5-chloro-6-methyl-2-pyrazinecarboxylic acid 1-oxide | 77168-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-6-methyl-2-pyrazinecarboxylic acid 1-oxide
• 英文别名: 5-chloro-6-methyl-1-oxidopyrazin-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 77168-87-7
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₃
• 分子量: 188.57
• InChiKey: QGZHNQOSLYTFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  541.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-methyl-2-pyrazinecarboxylic acid 1-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到6-甲基-1-氧代-5-氧代-4H-吡嗪-1-鎓-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。七。4,5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸一氧化物的合成。

  摘要：

  1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二甲腈(4)的水解产物为钠氢1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二羧酸盐(6)，通过一系列反应包括脱羧和酯化，将其转化为甲基1, 6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸酯(10)和甲基4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸酯(12)。尽管从12合成4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸1-氧化物(2)未成功，但其6-甲基衍生物3是从4的5-甲基类似物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3057
• 作为产物：
  描述：

  3-carbamoyl-1,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-2-pyrazinecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-chloro-6-methyl-2-pyrazinecarboxylic acid 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。七。4,5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸一氧化物的合成。

  摘要：

  1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二甲腈(4)的水解产物为钠氢1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二羧酸盐(6)，通过一系列反应包括脱羧和酯化，将其转化为甲基1, 6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸酯(10)和甲基4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸酯(12)。尽管从12合成4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸1-氧化物(2)未成功，但其6-甲基衍生物3是从4的5-甲基类似物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3057

文献信息

• MANO MITSUHIKO; SEO TAKUJI; IMAI KIN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 10, 3057-3063
  作者：MANO MITSUHIKO、 SEO TAKUJI、 IMAI KIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——