pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-O-benzyl-3-O-(2-O-(3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-5-O-(2-O-(3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside | 1431370-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-O-benzyl-3-O-(2-O-(3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-5-O-(2-O-(3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-2-[[(2R,3R,4S,5S)-3-[(2R,3S,4R,5R)-3-[(2S,3S,4S,5R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-5-[[(2R,3R,4S,5S)-5-pent-4-enoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methoxy]-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1431370-69-2
• 化学式: C₁₁₂H₁₂₄O₂₅
• 分子量: 1870.2
• InChiKey: VNRRWWKTVAPEAH-GHJCBMLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  137
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.08 g的产率得到pent-4-enyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-O-benzyl-3-O-(2-O-(3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-5-O-(2-O-(3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of β- and α-Arabinofuranosides and Application to Cell Wall Motifs of M. tuberculosis

  摘要：

  Propargyl 1,2-orthoesters of arabinose are exploited for the synthesis of 1,2-trans furanosides; easily accessible 1,2-trans ribofuranosides are converted to challenging 1,2-cis-arabinofuranosides by oxidoreduction. Utility of these protocols was demonstrated by the successful synthesis of major structural motifs present in the cell surface of Mycobacterium tuberculosis. Key furanosylations were carried out under gold-catalyzed glycosidation conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400931p