N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl-glycine | 49705-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl-glycine
• CAS: 49705-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: AFSPPSNQGJAZIA-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl-glycine 在 钯 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 Thr-Gly-Boc Hydrazid
  参考文献：
  名称：

  多肽研究。LII。对应于核糖核酸酶T序列的位置81-104的半胱氨酸保护的肽酰胺的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00801a048
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 sodium phosphate buffer 、 lipase N (Amano) 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-threonyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Comparative Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Ethylene Glycol Derived Esters. The 2-Methoxyethyl Ester as a Protective Group in Peptide and Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  乙二醇衍生的极性酯在脂肪酶催化下的水解比较表明，2-甲氧乙基（ME）酯是肽和糖肽的羧基功能基团最有利的保护基。它们结合了高底物接受性和高水解产率，同时具有良好的物理化学特性和优越的溶解性。该极性酯作为保护基的应用扩展到N-糖基化氨基酸和N-糖肽。在温和条件下（pH 7.0和37°C），有效地选择性去除ME酯，而不影响其他连接，包括肽键和其他酯保护基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1374

文献信息

• Studies on Peptides. XL. Synthesis of the Protected Dodecapeptide corresponding to Positions 1 to 12 of the Basic Trypsin Inhibitor from Bovine Pancreas (Kunitz and Northrop)
  作者：HARUAKI YAJIMA、YOSHIAKI KISO

  DOI：10.1248/cpb.22.1061

  日期：——

  The protected dodecapeptide, Z-Arg (NO2)-Pro-Asp (OBzl)-Phe-Cys (Bzl)-Leu-Glu-(OBzl)-Pro-Pro-Tyr-Thr-Gly-OH, corresponding to positions 1 to 12 of the basic trypsin inhibitor from bovine pancreas (Kunitz and Northrop) was synthesized. The synthesis was achieved by condensation of three peptide subunits, Z-Arg (NO2)-Pro-OH, Z (OMe)-Asp (OBzl)-Phe-Cys (Bzl)-Leu-Glu (OBzl)-Pro-OH and H-Pro-Tyr-Thr-Gly-OH with pentachlorophenyl trichloroacetate.

  受保护的十二肽，Z-Arg (NO2)-Pro-Asp (OBzl)-Phe-Cys (Bzl)-Leu-Glu-(OBzl)-Pro-Pro-Tyr-Thr-Gly-OH，对应于位置 1 至从牛胰腺（Kunitz 和 Northrop）合成了 12 种碱性胰蛋白酶抑制剂。该合成是通过三个肽亚基缩合实现的，Z-Arg ( )-Pro-OH、Z (OMe)-Asp (OBzl)-Phe-Cys (Bzl)-Leu-Glu (OBzl)-Pro-OH 和H-Pro-Tyr-Thr-Gly-OH 与三氯乙酸五氯苯酯。