4-acetamido-3,5-diacetoxycyclopentene | 179922-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-3,5-diacetoxycyclopentene
• 英文别名: 4-acetylamino-3,5-acetoxycyclopentene
• CAS: 179922-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: MTQYVHVMNFWMIV-URLYPYJESA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-3,5-diacetoxycyclopentene 在 electric eel acetyl cholinesterase 咪唑 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-acetoxy-4-acetylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过将其应用于立体控制合成（+）-甘露他汀A（1），证明了吡啶鎓盐光化学的合成潜能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980855i
• 作为产物：
  描述：

  [(1RS,2RS,5SR)-2-benzyloxy-5-hydroxy-cyclopent-3-enyl]-ammonium benzoate 在 吡啶 作用下， 生成 4-acetamido-3,5-diacetoxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  的Photohydration Ñ -Glycosylpyridinium盐相关吡啶和的Ñ，ö -Acetals

  摘要：

  N -MEM-氯化吡啶鎓（1e）在碱性H 2 O中的光解得到N -MEM-6-氮杂双环[3.1.0]己烯醇（2e）。用在CHCl苯甲酸3，此桥接氮丙啶，得到一个复合缩醛胺7通过它的令人想起Ç 2 Tröger碱的对称性。α-d-D-吡喃葡萄糖基氯化吡啶鎓（α-光解12），得到1：相应的α-d-D-吡喃葡萄糖基氮丙啶（α-的1:1混合物13 /α- 14），将其分离，过乙酰化后，通过结晶。桥接氮丙啶之一的绝对构型（α- 16）是通过X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00357-4

文献信息

• Exploratory Investigations Probing a Preparatively Versatile, Pyridinium Salt Photoelectrocyclization−Solvolytic Aziridine Ring Opening Sequence
  作者：Rong Ling、Mutsuo Yoshida、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo960316i

  日期：1996.1.1

  A novel pyridinium salt photoelectrocyclization-nucleophilic bicyclic aziridine ring opening reaction sequence has been investigated in order to determine its preparative potential. N-Alkylpyridinium perchlorates were found to undergo photoinduced electrocyclization upon irradiation in nucleophilic solvents, such as H(2)O and MeOH, to efficiently produce 6-alkyl-6-azabicyclo[3.1.0]hex-2-en-4-yl alcohols

  为了确定其制备潜力，已经研究了新颖的吡啶鎓盐光电环化-亲核双环氮丙啶开环反应序列。N-烷基吡啶鎓高氯酸盐被发现在亲核溶剂（例如H（2）O和MeOH）中进行辐照后进行光诱导的电环化，以有效产生6-烷基-6-氮杂双环[3.1.0] hex-2-en-4-yl醇和醚。双环氮丙啶光产物在酸催化条件下与许多不同的亲核试剂（例如，H（2）O，MeOH，AcOH，AcSH）反应，生成5-（亲核试剂取代的）-4-（烷基氨基）环戊烯-3-醇和醚。氮丙啶开环过程是区域选择性和立体选择性的，仅产生反式，反式-三取代的环戊烯，显然是由于SN（2）机制的作用。简要探讨了C-烷基取代对吡啶鎓阳离子光环化反应区域化学的影响，并开发了一种使用该串联制备序列生产反式，顺式-三取代环戊烯的方法。
• Stereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Indolizidines Based on Pyridinium Salt Photochemistry and Ring Rearrangement Metathesis
  作者：Ling Song、Eileen N. Duesler、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo040226a

  日期：2004.10.1

  Ruthenium-catalyzed ring rearrangement metathesis (RRM) reactions of stereochemically diverse, differentially protected 4-N-allylacetamidocyclopenten-3,5-diols, prepared by using pyridinium salt photochemistry, have been explored as part of a program to develop novel routes for the synthesis of polyhydroxylated indolizidines. The RRM reactions, which produce selectively protected 1-acetyl-2-allyl-3-hydroxy-1

  已开发了利用吡啶鎓盐光化学方法制备的立体化学多样的，差异保护的4- N-烯丙基乙酰酰胺基环戊烯-3,5-二醇的钌催化的环重排复分解（RRM）反应，该程序是开发合成新路线的计划的一部分多羟基吲哚并咪唑类。发现产生选择性保护的1-乙酰基-2-烯丙基-3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶的RRM反应具有高产率和高区域选择性。通过在强效糖苷酶抑制剂（-）-swainsonine的简明制备中的应用，证明了在多羟基化吲哚并咪唑合成中4 - N-烯丙基乙酰胺基环戊烯-3,5-二醇的RRM反应的重要性。
• A concise synthesis of the (−)-allosamizoline aminocyclopentitol based on pyridinium salt photochemistry
  作者：Haiyan Lu、Patrick S Mariano、Yu-fai Lam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00858-9

  日期：2001.7

  The (−)-allosamizoline aminocyclopentitol was prepared by use of a route featuring pyridinium salt photochemical synthesis of the aminocyclopentene core, enzymatic desymmetrization, Wittig rearrangement to introduce the hydroxymethyl side chain, and regiocontrolled epoxide ring opening.

  （-）-allosamizoline氨基环戊醇是通过以下方法制备的：以吡啶盐盐化学合成氨基环戊烯核心，酶促脱对称，Wittig重排引入羟甲基侧链和区域控制的环氧开环为特征。