methyl 6-cyano-4-formyl-4-ethyl-hexanoate | 91340-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-cyano-4-formyl-4-ethyl-hexanoate
• 英文别名: 4-Ethyl-6-cyano-4-formyl-hexansaeure-methylester；Methyl 6-cyano-4-ethyl-4-formylhexanoate
• CAS: 91340-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: PJWUXJVYVBPADS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-cyano-4-formyl-4-ethyl-hexanoate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Asspidospermidine（1）是由易于获得的3-乙基-2-氧代羰基戊烷羧酸甲酯（17）在13个步骤中以5.9％的产率合成的。合成的关键步骤是分子内级联反应，该反应同时形成1个B，C和D环。还介绍了封闭其余E环的高产率方法。

  DOI：

  10.1021/jo991599s
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-5-oxopentanenitrile 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四氢吡咯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到methyl 6-cyano-4-formyl-4-ethyl-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Asspidospermidine（1）是由易于获得的3-乙基-2-氧代羰基戊烷羧酸甲酯（17）在13个步骤中以5.9％的产率合成的。合成的关键步骤是分子内级联反应，该反应同时形成1个B，C和D环。还介绍了封闭其余E环的高产率方法。

  DOI：

  10.1021/jo991599s

文献信息

• 403. The reaction of enamines with electrophilic olefins. A synthesis of cyclobutanes
  作者：Ian Fleming、John Harley-Mason

  DOI：10.1039/jr9640002165

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Butyrolactonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0036131B1

  公开（公告）日：1984-06-27
• US4324727A
  申请人：——

  公开号：US4324727A

  公开（公告）日：1982-04-13
• Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Matthew A. Toczko、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo991599s

  日期：2000.5.1

  (+/-)-Aspidospermidine (1) has been synthesized from readily available methyl 3-ethyl-2-oxocylo-pentanecarboxylate (17) in 5.9% yield over 13 steps. The key step of the synthesis is an intramolecular cascade reaction that simultaneously forms the B, C, and D rings of 1. A high-yielding method of closing the remaining E ring is also described.

  （+/-）-Asspidospermidine（1）是由易于获得的3-乙基-2-氧代羰基戊烷羧酸甲酯（17）在13个步骤中以5.9％的产率合成的。合成的关键步骤是分子内级联反应，该反应同时形成1个B，C和D环。还介绍了封闭其余E环的高产率方法。