2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrene carboxylic acid chloride | 1114567-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrene carboxylic acid chloride
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbonyl chloride
• CAS: 1114567-74-6
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₅
• 分子量: 360.794
• InChiKey: NFFTWTXZJHEDKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrene carboxylic acid chloride 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  泰洛佛林衍生物作为可能的抗肿瘤剂的设计、合成和体外评价

  摘要：

  天然产物的结构简化和修饰一直是抗肿瘤药物的重要资源。通过在tylophorine的菲环中引入各种氨基甲基和酰胺基团，设计并合成了一系列新的tylophorine衍生物，并评估了它们对MCF-7、A549和HepG-2细胞的抗增殖活性。结果表明，大多数制备的化合物表现出良好的抗肿瘤活性。特别是，一种在侧链具有{乙基[2-(吗啉-4-基)乙基]氨基}甲基的化合物表现出最显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000066
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrene carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  基于菲的酪氨酸衍生物作为潜在抗病毒剂的设计，合成和抗病毒评价

  摘要：

  设计，合成了一系列C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT），并首先评估了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。这些化合物具有菲核结构，并且与酪氨酸碱生物碱相比，可以高效地合成，收率很高。生物测定结果表明，这些化合物中的一些在体内对TMV的抗病毒活性高于酪氨酸和商业宁南霉素。特别是，化合物3，4，9，13，和16成为潜在的植物病毒抑制剂。这些新发现表明，这些基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）代表了抗病毒研究的另一个新模板，可以被认为是针对植物病毒感染的新疗法。

  DOI：

  10.1021/jf103440s

文献信息

• Iron(III) chloride-based mild synthesis of phenanthrene and its application to total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids
  作者：Kai-Liang Wang、Mao-Yun Lü、Qing-Min Wang、Run-Qiu Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.003

  日期：2008.8

  Iron(III) chloride has been used to prepare polymethoxy-substituted phenanthrene-9-carboxylic acid via intramolecular oxidative coupling at room temperature in excellent yields. Mild reaction conditions and the use of environmentally friendly FeCl3 provide a novel practical route for the synthesis of the important phenanthrene ring. The further application of this protocol as the key step to total

  氯化铁（III）已用于在室温下通过分子内氧化偶合以优异的收率制备聚甲氧基取代的菲-9羧酸。温和的反应条件和使用环保的FeCl 3为重要的菲环的合成提供了一条新颖的实用途径。从易于获得的吡咯开始，分别以48％，44％和46％的总收率实现了该方案作为酪氨酸，脱氧酪氨酸和antofine全面合成关键步骤的进一步应用。这种新的高效策略具有许多优势。该实验过程在温和条件下简单，原子经济性很高，没有任何保护基，原料便宜或易于制备。因此，这种简短实用的方法适用于大规模生产。
• 芳甲胺类化合物及其制备方法和抗植物病毒 应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN104418765B

  公开（公告）日：2016-10-19

  本发明涉及如通式(I)所示的芳甲胺类化合物及其制备和在农药上的应用，该类化合物代表一种新颖简洁的抗病毒结构类型，合成方法简洁实用，易于工业化放大。芳甲胺类化合物用作新型抗植物病毒剂，能很好地抑制烟草花叶病毒、水稻病毒、辣椒病毒、番茄病毒、甘薯病毒、马铃薯病毒和瓜类病毒及玉米矮花叶病毒等，可有效防治烟草、水稻、辣椒、番茄、瓜菜、粮食、蔬菜、豆类等多种作物的病毒病，尤其适合于防治烟草花叶病。(其中Ar、X、R1和R2的意义见说明书)。
• [EN] PHENANTHRENE-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF AS PLANT VIRUCIDES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN PHÉNANTHRÈNE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION COMME COMPOSÉS VIRUCIDES POUR LES PLANTES
  申请人：UNIV NANKAI

  公开号：WO2015027772A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  公开了通式（I）所示的含菲杂环类化合物及其制备和在农药上的应用。该化合物的合成方法简单，易于工业化生产。所述含菲杂环类化合物可用作抗植物病毒剂来抑制烟草花叶病毒、辣椒病毒、水稻病毒、番茄病毒、甘薯病毒、马铃薯病毒和瓜类病毒及玉米矮花叶病毒等，尤其是抑制烟草花叶病毒。通式（I）中R1、R2、R3、X1-X7、m和n定义如说明书。
• Design, Synthesis, and Antiviral Activity Evaluation of Phenanthrene-Based Antofine Derivatives
  作者：Ziwen Wang、Peng Wei、Xu Xizhi、Yuxiu Liu、Lizhong Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf302746m

  日期：2012.9.5

  On the basis of our previous structure activity relationship (SAR) and antiviral mechanism studies, a series of phenanthrene-based antofine derivatives (1-12 and 18-50) were designed targeting tobacco mosaic virus (TMV) RNA and synthesized and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The bioassay results showed that most of these compounds exhibited good to excellent in vivo anti-TMV activity, of which compounds 19 and 27 displayed higher activity than commercial Ribavirin, thus emerging as potential inhibitors of plant virus. The novel concise structure provides another new template for antiviral studies.