4-[6-(2-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonyl]-2-isopropyl-5,5-dimethyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1431978-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[6-(2-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonyl]-2-isopropyl-5,5-dimethyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[6-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-1-(oxan-2-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonyl]-5,5-dimethyl-2-propan-2-ylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1431978-06-1
• 化学式: C₃₂H₄₂FN₅O₅
• 分子量: 595.714
• InChiKey: BHVAVPORJASGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[6-(2-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonyl]-2-isopropyl-5,5-dimethyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到[6-(2-Fluoro-4-hydroxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl]-(5-isopropyl-2,2-dimethyl-piperazin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  6-(4-Hydroxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I的1H-吡唑并[3,4-b]吡啶化合物，其中R1、R2、R3和R4如下所示。式I的化合物是激酶抑制剂，对于治疗与糖尿病及糖尿病并发症相关的疾病，如糖尿病肾病、糖尿病神经病变和糖尿病视网膜病变等，具有用处。此外，本发明还涉及将式I的化合物用作药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20130150340A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 二(三叔丁基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 4-[6-(2-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonyl]-2-isopropyl-5,5-dimethyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-(4-HYDROXY-PHENYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDE DE L'ACIDE 6-(4-HYDROXY-PHÉNYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-4-CARBOXYLIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的1H-吡唑并[3,4-b]吡啶化合物，其中R1、R2、R3和R4的定义如下所示。式I的化合物是蛋白激酶C（PKC）抑制剂，对于治疗与糖尿病及糖尿病并发症相关的疾病，如糖尿病肾病、糖尿病神经病变和糖尿病视网膜病变等，具有益处。此外，本发明还涉及利用该式化合物，特别是作为药物中的活性成分以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2013060636A1

文献信息

• 6-(4-HYDROXY-PHENYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2771340A1

  公开（公告）日：2014-09-03