(S)-methyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate | 1263176-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
• CAS: 1263176-31-3
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₄
• 分子量: 304.194
• InChiKey: KNGBEOPAKPREEY-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxy-3-phenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代不饱和酯的共轭硼酸酯化：官能化的手性三级有机硼酸酯的不对称合成

  摘要：

  具有挑战性的含β-酯基的叔有机硼酸酯是通过β-β-二取代的α，β-不饱和酯与铜-膦催化剂的不对称共轭硼酸对映选择性制备的（参见方案）。功能化的有机硼衍生物可用作碳亲核试剂，形成全碳四元中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201002361
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 methyl 3-phenylbut-2-enoate 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 、 十四烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(S)-methyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代不饱和酯的共轭硼酸酯化：官能化的手性三级有机硼酸酯的不对称合成

  摘要：

  具有挑战性的含β-酯基的叔有机硼酸酯是通过β-β-二取代的α，β-不饱和酯与铜-膦催化剂的不对称共轭硼酸对映选择性制备的（参见方案）。功能化的有机硼衍生物可用作碳亲核试剂，形成全碳四元中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201002361