distyryl-3,6-phenanthrene | 98460-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: distyryl-3,6-phenanthrene
• 英文别名: 3,6-distyrylphenanthrene；3,6-Bis(2-phenylethenyl)phenanthrene；3,6-bis(2-phenylethenyl)phenanthrene
• CAS: 98460-13-0
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: MKYNHRXKYIREMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  distyryl-3,6-phenanthrene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 二苯并(c,m)戊芬
  参考文献：
  名称：

  马洛里光环化中螺旋藻优先形成的起源。温度是影响反应区域化学的工具

  摘要：

  从实验和计算的角度检查了四个双马洛里光环化底物的区域化学。仅在底物之一的反应中观察到所有三种可能的区域异构体的形成。在其他三个基板中，仅形成两个C 2对称产物，但未形成C 1产物。在仅形成两种产物的三个反应中，光环化温度可用于选择一种或另一种区域异构体的排他性形成。使用温度在两种区域异构体之间进行选择还有助于形成三种产物的底物的光环化。然而，没有温度位于用于只形成所述第三组分，所述的一个Ç2-对称产物，通常与它的一个或两个区域异构体一起形成。使用B3LYP / 6-311 + G（2d，p）计算来确定所有二氢菲（DHP），四氢菲（THP）和单层光环化中间体的能量。DHP前体对Helene产品的振子强度比竞争形成的DHP小4.8-9.2倍。该观察结果表明，建立光平稳状态是螺旋藻优先形成的原因，已观察到其是许多马洛里光环化的独特且有用的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02671
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-反-芪 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 distyryl-3,6-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙烯光环化脱氢的改进方案快速合成螺旋

  摘要：

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.902

文献信息

• Corsane, M.; Defay, N.; Martin, R. H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 3, p. 215 - 232
  作者：Corsane, M.、Defay, N.、Martin, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• Origin of the Preferential Formation of Helicenes in Mallory Photocyclizations. Temperature as a Tool to Influence Reaction Regiochemistry
  作者：J. Weber、E. L. Clennan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02671

  日期：2019.1.18

  bis-Mallory photocyclization substrates has been examined from experimental and computational perspectives. Formation of all three possible regioisomers was only observed in the reaction of one of the substrates. In the other three substrates, only the two C2-symmetric products, but not the C1 product, were formed. In the three reactions that only formed two products, the photocyclization temperature

  从实验和计算的角度检查了四个双马洛里光环化底物的区域化学。仅在底物之一的反应中观察到所有三种可能的区域异构体的形成。在其他三个基板中，仅形成两个C 2对称产物，但未形成C 1产物。在仅形成两种产物的三个反应中，光环化温度可用于选择一种或另一种区域异构体的排他性形成。使用温度在两种区域异构体之间进行选择还有助于形成三种产物的底物的光环化。然而，没有温度位于用于只形成所述第三组分，所述的一个Ç2-对称产物，通常与它的一个或两个区域异构体一起形成。使用B3LYP / 6-311 + G（2d，p）计算来确定所有二氢菲（DHP），四氢菲（THP）和单层光环化中间体的能量。DHP前体对Helene产品的振子强度比竞争形成的DHP小4.8-9.2倍。该观察结果表明，建立光平稳状态是螺旋藻优先形成的原因，已观察到其是许多马洛里光环化的独特且有用的特征。
• Expeditious synthesis of helicenes using an improved protocol of photocyclodehydrogenation of stilbenes
  作者：Harish R. Talele、Anju R. Chaudhary、Parthiv R. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.902

  日期：——

  developed for photodehydrocyclization of stilbenes for the synthesis of phenanthrenes and helicenes. This procedure involves the use of THF as a scavenger of hydriodic acid produced during iodine mediated photodehydrocyclization. The use of THF is advantageous due to its higher boiling point, lower cost and easy availability as compared to propylene oxide. The method is applied to synthesize a number

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。