allyl 6,6-dibromopenicillanate | 99651-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 6,6-dibromopenicillanate
• 英文别名: allyl 6,6-dibromo penicillanate；prop-2-enyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 99651-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO₃S
• 分子量: 399.103
• InChiKey: LPMWOQQPEYANCO-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6,6-dibromopenicillanate 生成 prop-2-enyl (2S,5R,6R)-6-[(S)-hydroxy-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)methyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CHEN, YUHPYNG L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 以140 g (84%)的产率得到allyl 6,6-dibromopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  6-(Substituted)methylene-penicillanic and

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制化合物的结构式为##STR1##或其药学上可接受的酸加合物或羧酸盐；其中n为零、1或2；X.sub.3为H或Br，R.sup.1为H，某些羧基保护基的残基或在体内容易水解的酯基残基；R.sup.12和R.sup.13中的一个为H，另一个为乙烯基、某些芳基、烷基硫基、烷基磺酰基或某些杂环基、氨甲基、硫代羧酰胺基或胍基；R.sup.2和R.sup.3中的一个为H，另一个如R.sup.12和R.sup.13的另一个所披露的，或为Cl或CH.sub.2 OH，R.sup.18为H或某些酰基；在其生产中有用的中间体、其制备和使用的方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04826833A1

文献信息

• 6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04675186A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  6-(1-Acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  6-(1-酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。
• 6-(Substituted)methylene-penicillanic and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04826833A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Beta-lactamase inhibiting compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition or carboxylate salt thereof; where n is zero, 1 or 2; X.sub.3 is H or Br, R.sup.1 is H, the residue of certain carboxy-protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo; one of R.sup.12 and R.sup.13 is H and the other is vinyl, certain aryl, alkylthio, alkylsulfonyl or certain heterocyclyl, aminomethyl, thiocarboxamido or amidino groups; one or R.sup.2 and R.sup.3 is H and the other is as disclosed for the other of R.sup.12 and R.sup.13, or is Cl or CH.sub.2 OH, and R.sup.18 is H or certain acyl groups; intermediates useful in their production, methods for their preparation and use, and pharmaceutical compositions containing them.

  β-内酰胺酶抑制化合物的结构式为##STR1##或其药学上可接受的酸加合物或羧酸盐；其中n为零、1或2；X.sub.3为H或Br，R.sup.1为H，某些羧基保护基的残基或在体内容易水解的酯基残基；R.sup.12和R.sup.13中的一个为H，另一个为乙烯基、某些芳基、烷基硫基、烷基磺酰基或某些杂环基、氨甲基、硫代羧酰胺基或胍基；R.sup.2和R.sup.3中的一个为H，另一个如R.sup.12和R.sup.13的另一个所披露的，或为Cl或CH.sub.2 OH，R.sup.18为H或某些酰基；在其生产中有用的中间体、其制备和使用的方法，以及含有它们的药物组合物。
• Highly stereoselective free radical C-6-allylation of penams - synthesis of a noval β-lactamase inhibitor
  作者：Stephen Hanessian、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80006-7

  日期：1989.1

  Highly efficient radical-induced C-allylation is possible with 6-bromo and 6,6-dibromopenams with excellent chemo- and steicoselectivity. 6-β-Allyl penicillin 1,1-dioxide sodium salt is a novel β-lactamase inhibitor.

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。
• Addition of penicillin Grignards to glyoxals a synthesis of novel penam ketoalcohols
  作者：Larry A. Reed、Dan A. Charleson、Robert A. Volkmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96318-4

  日期：——

  The condensation of penicillin Grignards with substituted glyoxals leads to the synthesis of novel penam α-ketoalcohol antibacterials which are structurally related to several clinically useful penicillins.

  青霉素格氏试剂与取代的乙二醛的缩合导致合成新的Penamα-酮醇抗菌剂，该抗菌剂在结构上与几种临床上有用的青霉素有关。
• 6-(1-acyl-1-hydroxy methyl) penicillanic acid derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0201221A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  Compounds having the formula: wherein n is 0, 1 or 2; X is OH or OCOR2m wherein R2 is hydrogen or (C,-C.) alkyl; R is hydrogen, a radical group forming an ester hydrolyzable under physiological conditions, or an acyloxymethyl or 1-(acyloxy)ethyl radical derived from a convential beta-lactam antibiotic; and R' is selected from a wide range of alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl groups and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  具有以下式子的化合物： 其中 n 是 0、1 或 2；X 是 OH 或 OCOR2m，其中 R2 是氢或 (C,-C.)烷基；R 是氢、形成在生理条件下可水解的酯的基团、或来自常规 β-内酰胺抗生素的酰氧基甲基或 1-（酰氧基）乙基；R'选自范围广泛的烷基、环烷基、芳基、芳烷基、杂环烷基或杂环烷基及其药学上可接受的盐。 这些化合物可用作抗菌剂和/或 β-内酰胺酶抑制剂。