5-acetyl-2-methylpyridazin-3(2H)-one | 825634-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-methylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-2-methyl-2,3-dihydropyridazin-3-one；5-acetyl-2-methylpyridazin-3-one
• CAS: 825634-02-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: WSDNGZPMGWPEQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 5-acetyl-2-methylpyridazin-3(2H)-one 在 silica-supported aluminum chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silica-Supported Aluminum Chloride-Assisted Solution Phase Synthesis of Pyridazinone-Based Antiplatelet Agents

  摘要：

  A solution phase protocol that enabled the synthesis of three diverse libraries of pyridazin-3-ones incorporating alpha,beta-unsaturated moieties at position S of the heterocyclic core has been developed using silica-supported aluminum trichloride as a heterogeneous and reusable catalyst. This robust procedure has facilitated the hit to lead process for these series of compounds and allowed the identification of new potent derivatives that elicit antiplatelet activity in the low micromolar range.

  DOI：

  10.1021/co100017h
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基-2,3-二氢哒嗪-3-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-acetyl-2-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第39部分：5-碘哒嗪-3（2 H）-在钯催化的反应中的反应性

  摘要：

  在寻找新的抗血小板药中，据报道利用钯催化的交叉偶联反应制备2，5-二取代的哒嗪-3（2 H）-1的方便，有效的方法。在5-碘吡啶并嗪-3（2 H）-ones（3）与1-苯基-2-丙炔-1-醇的Sonogashira炔基化过程中，观察到了偶联后的碱基促进的异构化。在3的Heck烯基化过程中，副产物的量不同的邻苯二氮酮被分离出来。羟甲基片段作为5-取代哒嗪-3（2 H）-ones合成过程中的保护基的有效性已得到验证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.014

文献信息

• PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20160075710A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Compounds of formula (I) described herein inhibit phosphoinositide 3-kinases (PI3K) and useful for the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  本文描述的化合物(I)抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），并可用于治疗与PI3K酶相关的疾病。
• Pyridazines part 41: Synthesis, antiplatelet activity and SAR of 2,4,6-substituted 5-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)- or 5-(3-phenylprop-2-enoyl)pyridazin-3(2H)-ones
  作者：Abel Crespo、Caroline Meyers、Alberto Coelho、Matilde Yáñez、Nuria Fraiz、Eddy Sotelo、Bert U.W. Maes、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Guy L.F. Lemière、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.073

  日期：2006.2

  As part of the optimization process of the lead compound I a focussed library of diversely substituted pyridazin-3(2H)-ones containing a 3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl or 3-phenylprop-2-enoyl fragment at position 5 has been obtained and evaluated as antiplatelet agents. The structural modification at positions 2, 6 and 4 of the heterocyclic moiety allowed us to obtain preliminary information on the structure-activity

  作为前导化合物I优化过程的一部分，重点研究了包含3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基或3-苯基丙-2-烯基的哒嗪-3（2H）-取代基库。已经获得了位置5处的片段，并将其评估为抗血小板剂。杂环部分第2、6和4位的结构修饰使我们能够获得有关该家族结构与活性关系的初步信息。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3191491B1

  公开（公告）日：2019-09-04
• US9745308B2
  申请人：——

  公开号：US9745308B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE À TITRE D'INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2016038140A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention relates to compounds of formula (I) inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K), to pharmaceutical compositions comprising them, and to therapeutic uses thereof in the treatment of disorders associated with PI3K enzymes such as respiratory diseases, allergic diseases, autoimmune diseases or inflammatory disorders.