1,3,5-trimethyl-6-methylenetricyclo<3.2.1.0^2,7>oct-3-en-8-one | 28001-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-6-methylenetricyclo<3.2.1.0^2,7>oct-3-en-8-one
• 英文别名: 3,5,7-trimethyl-8-methylidenetricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-6-one
• CAS: 28001-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YSELMFZNYHBEHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl-6-methylenetricyclo<3.2.1.0^2,7>oct-3-en-8-one 在 甲酸 作用下， 生成 2-(2,3,5,6-四甲基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  将6-亚甲基三环[3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8-ones与甲酸转化为核甲基化苯乙酸†

  摘要：

  在先前的文献[5]中，表明1，5-二甲基-6-亚甲基-三环[3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8-one（2）和相关的三环酮被强力转化酸（CF 3 COOH，FSO 3 1H）与一氧化碳的损失，polymethylated卓鎓盐例如1，2，4-trimethyltropylium离子4从2（方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570129

文献信息

• Umwandlung von 6-Methylen-tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-8-onen in Polymethyltropyliumsalze
  作者：Jasna Peter-Katalini?、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560815

  日期：1973.12.12

  When dissolved in trifluoroacetic or fluorosulfonic acid, 6-methylene-tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene-8-one derivatives of type 2 (;scheme 1); give polymethyltropylium salts in moderate to good yields by CO-extrusion. These tropylium salts can be isolated pure as hexachloroplatinates. Thus the tricyclic compound 6 gives 1,2,4-trimethyltropylium trifluoroacetate 19 in trifluoroacetic acid (;scheme 3);

  当溶于三氟乙酸或氟磺酸中时，类型2的6-亚甲基-三环[3.2.1.0 2.7 ]辛-3-烯-8-一衍生物（；方案1）；通过共挤塑可以中等到良好的收率得到聚甲基tropylium盐。这些对苯二甲基铵盐可以以六氯铂酸盐的形式纯净地分离出来。因此，三环化合物6在三氟乙酸中得到1,2,4-三甲基对甲基三氟乙酸酯19（；方案3）。CDCl 3中的该盐与其共价环庚三烯（tropilidene）处于平衡状态；表格20，两种表格的比例为1.5-2.1 / 1。tropylium盐19通过氢化锂铝还原为关于双键异构的1,2,4-三甲基环庚烯的混合物，在氢化物上用三苯甲基-四氟硼酸酯提取时，再次得到1,2,4-三甲基tropylium盐19（;方案3 ）;。在三氟乙酸中，由三甲基取代的三环化合物7和8分别获得1,2,4,6-和1,2,3,4-四甲基对yl离子（; 22和24）; （;方案4和5）;。以这种方式，1
• The Preparation and Photoreation of Spiro[oxirane-2,6′-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct[3]en]-8′-ones. An Intramolecular Cycloaddition of Photochemically Generated Ketene with the Epoxide Ring
  作者：Makoto Nitta、Akihiko Omata、Hazime Nakatani

  DOI：10.1246/bcsj.56.2009

  日期：1983.7

  7]oct-3-en-8-ones with 3-chloroperbenzoic acid or thallium(III) acetate resulted in the formation of 1′,5′-dimethyl and 1′,3′,5′-trimethylspiro[oxirane-2,6′-tricyclo[3.2.1.02,7]oct[3]en]-8′-ones (2a and 2b). The oxidation occured stereoselectively on the exocyclic double bond from the exo-side. The photochemical reactions of 2a and 2b resulted in the formation of 4,8-dimethyl- and 4,6,8-trimethyl-3,

  1,5-二甲基-和 1,3,5-三甲基-6-亚甲基三环 [3.2.1.02,7]oct-3-en-8-ones 与 3-氯过苯甲酸或铊 (III) 乙酸酯的氧化导致1',5'-二甲基和 1',3',5'-trimethylspiro[oxirane-2,6'-tricyclo[3.2.1.02,7]oct[3]en]-8'-ones (2a和 2b)。氧化立体选择性地发生在外环双键上。2a 和 2b 的光化学反应导致 4,8-二甲基-和 4,6,8-三甲基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-3-酮的形成，这两种化合物均来自烯酮中间体与 [4π+2σ] 电子系统中涉及的外氧化物环的烯型反应。乙烯酮的中间体通过低温红外光谱以及捕获实验进行评估，
• NITTA MAKOTO; OMATA AKIHITO; SUGIYAMA HIROSHI, CHEM. LETT., 1980, NO 12, 1615-1618
  作者：NITTA MAKOTO、 OMATA AKIHITO、 SUGIYAMA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• NITTA, MAKOTO;SUGIYAMA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1127-1132
  作者：NITTA, MAKOTO、SUGIYAMA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• NITTA, MAKOTO;OMATA, AKIHIKO;NAKATANI, HAZIME, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 7, 2009-2012
  作者：NITTA, MAKOTO、OMATA, AKIHIKO、NAKATANI, HAZIME

  DOI：——

  日期：——