(E)-cyclo[N-benzyloxy-2-(phenylmethylene)glycylprolyl] | 1345344-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-cyclo[N-benzyloxy-2-(phenylmethylene)glycylprolyl]
• 英文别名: cyclo[N-benzyloxy-2-(phenylmethylene)glycyl-prolyl]；(3E,8aS)-3-benzylidene-2-phenylmethoxy-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1345344-06-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: LBJJXLVGDBQLDL-OGBKAESYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxyimino-3-phenylpropionic acid 在 氯化亚砜 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-cyclo[N-benzyloxy-2-(phenylmethylene)glycylprolyl]
  参考文献：
  名称：

  亚芳基N-烷氧基二酮哌嗪的立体选择性合成和重排碎片†

  摘要：

  描述了通过肟-醚形成和分子内酰化立体选择性合成芳基N-烷氧基二酮哌嗪类化合物，然后进行酸催化的重排-片段化反应，从而得到新颖的二酮哌嗪类半胱氨酸衍生物，其对某些肿瘤细胞系具有有用的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05722g

文献信息

• Stereoselective synthesis and rearrangement-fragmentation of arylidene N-alkoxydiketopiperazines
  作者：Shouxin Liu、Yun Mu、Jianrong Han、Xiaoli Zhen、Yihua Yang、Xia Tian、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c1ob05722g

  日期：——

  A stereoselective synthesis of arylidene N-alkoxydiketopiperazines viaoxime-ether formation and intramolecular acylation is described, followed by an acid-catalysed rearrangement-fragmentation to give novel diketopiperazine hemiaminal derivatives with useful bioactivity against certain tumour cell lines.

  描述了通过肟-醚形成和分子内酰化立体选择性合成芳基N-烷氧基二酮哌嗪类化合物，然后进行酸催化的重排-片段化反应，从而得到新颖的二酮哌嗪类半胱氨酸衍生物，其对某些肿瘤细胞系具有有用的生物活性。
• Synthesis and activity evaluation of the cyclic dipeptides arylidene N -alkoxydiketopiperazines
  作者：Xia Tian、Juan Feng、Shi-ming Fan、Xiao-li zhen、Jian-rong Han、Shou-xin Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.038

  日期：2016.11

  intramolecular acylation. Possible cyclization and acid-catalyzed rearrangement-fragmentation mechanisms were discussed. The crystal structure of the novel diketopiperazine further confirmed the rearrangement mechanism. Most compounds exhibited antitumor activity. Several compounds were more potent against caspase-3. Specifically, compounds 6e, 6g, and 6f inhibited caspase-3 at IC50 values lying within the

  设计了一系列芳基N-烷氧基二酮哌嗪并通过肟醚形成和分子内酰化立体合成。讨论了可能的环化和酸催化的重排-断裂机理。新型二酮哌嗪的晶体结构进一步证实了重排机理。大多数化合物表现出抗肿瘤活性。几种化合物对caspase-3更有效。具体而言，化合物6e，6g和6f在IC 50上抑制caspase-3值在低微摩尔范围内，并显示出良好的选择性。基于分子对接的结果，还讨论了烷氧基二酮哌嗪在caspase-3活性中心的结合方式。