1,2,3,8,9,9a-hexahydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-8-<(dimethylamino)methyl>-7H-benzoquinolin-7-one | 149110-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,2,3,8,9,9a-hexahydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-8-<(dimethylamino)methyl>-7H-benzoquinolin-7-one
• 英文别名: 8-[(dimethylamino)methyl]-5,6-dimethoxy-1-methyl-3,8,9,9a-tetrahydro-2H-benzo[de]quinolin-7-one
• CAS: 149110-85-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: JRVPVQXQQZAZJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,8,9,9a-hexahydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-8-<(dimethylamino)methyl>-7H-benzoquinolin-7-one 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-nantenine
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the aporphine alkaloids (.+-.)-glaucine and(.+-.)-nantenine.

  摘要：

  (±)-Glaucine 和 (±)-nantenine 是通过对环己酮衍生物进行芳香化而新合成的，环己酮衍生物是由 1, 1-双（乙硫基）-2-丙酮和曼尼希碱两个单元通过[3C+3C]缩合而制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1349
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,2,3,8,9,9a-hexahydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-7H-benzoquinolin-7-one 、 盐酸二甲胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,3,8,9,9a-hexahydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-8-<(dimethylamino)methyl>-7H-benzoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of the Aporphine Alkaloids (.+-.)-Glaucine and (.+-.)-Nantenine. Application of (3C+3C) Annelation to the D-Ring Formation.

  摘要：

  使用 1, 1-双（乙硫基）-2-丙酮进行的[3C + 3C]环化反应被应用于一种新的卟吩生物碱的合成。酮与曼尼希碱缩合后得到两个异构环己烯酮，通过芳香化作用将其转化为卟吩框架。通过这种新的芳香合成法，制备出了 (±)-Glaucine 和 (±)-nantenine 。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.481