2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-(4-甲苯基)丁腈 | 101733-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-(4-甲苯基)丁腈
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-(4-tolyl)butanenitrile
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-(p-tolyl)butanenitrile；2-(4-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanenitrile
• CAS: 101733-90-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: SZYLTDBEYKKHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-(4-甲苯基)丁腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 amalgamated zinc 、 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  24.烷酮：通过相关的β-芳酰基-α-芳基丙腈由二溴戊烯酮生成2-芳基四-1-酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000111
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-(4-甲苯基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  2-(3-吲哚基)乙酰胺及其恶唑啉类似物：抗癌 SAR 研究

  摘要：

  我们之前研究了 2-芳基-2-(3-吲哚基)乙酰异羟肟酸酯作为抗黑色素瘤的潜在药物。这些化合物在小鼠黑色素瘤异种移植模型中无效，很可能是由于不利的代谢特性，特别是由于异羟酸部分的β-羟基的葡萄糖醛酸化。在目前的工作中，我们制备了一系列类似物，2-芳基-2-(3-吲哚基)乙酰胺及其恶唑啉衍生物，它们不含β-羟基。我们研究了这两个系列化合物的构效关系，发现2-萘基是酰胺系列中吲哚C-2位的优选基团，而四氢化萘部分在恶唑啉系列中的相同位置是有利的。总体而言，酰胺系列中的三种化合物的 GI 值低至 0.2–0.3 µM，结果清楚地表明，β-羟基对于体外高效力不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129681

文献信息

• Synthesis of β-cyanopropan-1-one derivates by domino reaction
  作者：Hong-Ru Dong、Wang-Jun Dong、Rong-Shan Li、Yi-Ming Hu、Heng-Shan Dong、Zhi-Xiang Xie

  DOI：10.1039/c4gc00386a

  日期：——

  nucleophilic addition involves removal of the cyano group linked to active methylene by the action of KF, and direct addition to enones. The reaction's capability for nucleophilic attack is F− > CN− in DMF. The use of low-toxicity reagents hints that the reaction is more environmentally friendly than traditional approaches.

  多米诺亲核加成反应用于四组分Al 2 O 3催化的多取代β-氰基丙烷-1-酮的环保合成。多米诺亲核加成反应包括通过KF的作用除去与活性亚甲基连接的氰基，然后直接加成烯酮。该反应的亲核攻击能力是F - > CN -在DMF。使用低毒性试剂提示该反应比传统方法对环境更友好。
• Conjugate Hydrocyanation of Chalcone Derivatives Using Ethyl Cyanoacetate as an Organic Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Junjun Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201600860

  日期：2017.7

  The conjugate hydrocyanation of chalcone derivatives using ethyl cyanoacetate as an organic cyanide source at room temperature under open air and transition metal‐free conditions was described. The protocol has advantages of using relatively cheap, less toxic, stable and easy‐to‐handle cyanating reagent, high yield, and mild reaction condition.

  描述了在室温，露天和无过渡金属条件下使用氰基乙酸乙酯作为有机氰化物源对查尔酮衍生物进行共轭氢氰化的方法。该方案具有使用相对便宜，毒性小，稳定且易于处理的氰化试剂，产率高，反应条件温和的优点。
• Conjugate Hydrocyanation of Aromatic Enones Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco-Friendly Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Chenhui Liu、Yupeng Zhang、Rongzhi Li、Ben Ma、Jingya Yang

  DOI：10.1055/s-0032-1317179

  日期：——

  A selective conjugate hydrocyanation of aromatic enones by a one-pot, two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as an original eco-friendly cyanide source, potassium hydroxide as a base, and benzoyl chloride as a promoter was described. This protocol has the advantages of a nontoxic cyanide source, high yield, and simple workup procedure.

  描述了使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为原始环保氰化物源、氢氧化钾作为碱和苯甲酰氯作为促进剂，通过一锅两步法选择性共轭氢氰化芳族烯酮。该协议具有无毒氰化物源、高产率和简单后处理程序的优点。
• One-Pot Synthesis of Polynuclear Indole Derivatives by Friedel–Crafts Alkylation of γ-Hydroxybutyrolactams
  作者：Vladimir T. Abaev、Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Alesia S. Akulova、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Leontiev、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.3390/molecules28073162

  日期：——

  The Friedel–Crafts reaction of novel 3,5-diarylsubstituted 5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones was used for low cost, one-pot preparation of polycyclic indole derivatives structurally similar to Ergot alkaloids.

  新型 3,5-二芳基取代的 5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 的 Friedel-Crafts 反应用于低成本、一锅法制备结构类似于麦角生物碱的多环吲哚衍生物。
• Nadkarni et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1798,1804
  作者：Nadkarni et al.

  DOI：——

  日期：——