methyl 3'-chloro-4'-fluoro-3-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 1456799-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3'-chloro-4'-fluoro-3-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• CAS: 1456799-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFO₃
• 分子量: 280.683
• InChiKey: MEZYCNFIIFOVND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]-dioxin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 3'-chloro-4'-fluoro-3-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下官能化6- bulkysubstituted水杨酸盐的合成的有效方法

  摘要：

  作为重要的片段和合成中间体，功能化的6-芳基水杨酸酯亚结构广泛存在于药理相关的天然产物和生物活性化合物中。在我们最近的工作中，我们发现了两种用于对抗乙酰羟酸合酶（AHAS）突变体的高效抑制剂，而乙酰羟酸合酶是除草剂发现的重要目标。这两种抑制剂含有6-芳基水杨酸酯骨架。以前，我们已经探索了一种合成6位芳基取代的水杨酸片段的新方法。然而，这种方法未能合成4-甲基-6-芳基水杨酸。在此，我们开发了用于经由微波促进的铃木交叉偶联官能4-甲基-6- bulkyarylsalicylates合成的新的有效方法。这种方法具有明显的优势，例如宽范围的底物，顺利和快速反应，中等至极好的产量。由于它的优越性，以传统的可用的方法，该协议可被用于合成嘧啶基（硫代）水杨酸和它的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.040

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized 6-arylsalicylates via microwave-promoted Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Yu-Chao Liu、Zhi-You Huang、Qiong Chen、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.033

  日期：2013.10

  Functionalized 6-arylsalicylate substructures occur in a variety of pharmacologically relevant natural products and bioactive compounds. They are also broadly used as important intermediates in organic synthesis. Traditional synthetic methods have suffered from some drawbacks, such as relatively harsh reaction conditions, narrow range of substrates, and poor yields. Utilizing microwave irradiation, the synthesis of functionalized 6-arylsalicylates via a Suzuki cross-coupling has been developed with a wide range of substrates. Almost all the reactions proceeded smoothly and afforded moderate to excellent yields of products, which indicated that electronic effects and steric modifications have little effect on this reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.