(10R)-nonadec-1-en-10-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1227744-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10R)-nonadec-1-en-10-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(10R)-nonadec-1-en-10-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1227744-91-3
• 化学式: C₄₈H₆₈O₇
• 分子量: 757.064
• InChiKey: FOSTYMOTMOMAMM-RLCHZAOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R)-nonadec-1-en-10-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以99%的产率得到(10R)-nonadec-1-en-10-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵卡米氏球菌中分离出的新型抗菌糖脂caminoside B的全合成

  摘要：

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-nonadec-1-en-10-ol 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-α-D-glucosyl trichloroimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(10R)-nonadec-1-en-10-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵卡米氏球菌中分离出的新型抗菌糖脂caminoside B的全合成

  摘要：

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.015