3-((4-bromophenyl)sulfonyl)-1H-indole | 32884-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-bromophenyl)sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)sulfonyl-1H-indole
• CAS: 32884-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 336.209
• InChiKey: YMSICZXIOMJGQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-bromophenyl)sulfonyl)-1H-indole 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-1-benzyl-3-((4-bromophenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C2-Biarylation of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01123
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-bromophenyl)thio)-1H-indole 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到3-((4-bromophenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C2-Biarylation of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01123

文献信息

• Selective sulfonylation and diazotization of indoles
  作者：Jiang-Kai Qiu、Wen-Juan Hao、De-Cai Wang、Ping Wei、Jun Sun、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1039/c4cc06795a

  日期：——

  A metal-free synthesis of bifunctionalized indole derivatives was developed through a novel TBHP/TBAI-mediated oxidative coupling of C2,C3-unsubstituted indoles with arylsulfonyl hydrazide. Under the same conditions C3-methyl substituted indoles underwent a diazotization process, affording 2-sulfonyldiazenyl-1H-indoles. The former reaction simultaneously established C–S and C–N bonds through selective sulfonylation and diazotization of the indole framework, enabling a mild and practical access to polyfunctionalized indoles with good to excellent yields.

  开发了一种无金属的合成方法，通过新颖的TBHP/TBAI介导的氧化偶联反应，将C2、C3未取代的吲哚与芳基磺酰肼反应，合成了双官能团化的吲哚衍生物。在相同条件下，C3-甲基取代的吲哚经历了重氮化过程，获得了2-磺酰基重氮基-1H-吲哚。前述反应通过对吲哚框架的选择性磺酰化和重氮化同时建立了C–S和C–N键，提供了一种温和且实用的方法，以良好至优异的产率获得多官能团化的吲哚化合物。