benzhydrylidenecyclopropylamine | 389091-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydrylidenecyclopropylamine
• 英文别名: N-cyclopropyl-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 389091-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: FWWVIJPDVCNEFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydrylidenecyclopropylamine 450.0 ℃ 、1.6 Pa 条件下， 以35%的产率得到5,5-diphenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  通过N-环丙基亚胺的热重排，简单而通用地合成1-吡咯啉衍生物

  摘要：

  N-环丙基亚胺在热条件下重排，得到1-吡咯啉。探索了亚胺和环丙烷取代的作用。该方法允许存在不同的取代基（烷基，烯基，芳基），并且反应以区域特异性方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02238-4
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl cyclopropanecarboxylate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到benzhydrylidenecyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  串联光氧化还原和铜催化的苯胺和亚胺使用有机光催化剂的C（sp3）-N偶联。

  摘要：

  有机光氧化还原催化剂4CzIPN与铜催化剂CuCl结合使用可实现脱羧C（sp 3）-N偶联。该偶合剂与苯胺和亚胺一起作为氮源起作用，并且可以用于从容易获得的烷基羧酸制备各种烷基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01769

文献信息

• [EN] ALKYLBORONIC ACIDS AS ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES ALKYLBORONIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：GUANGDONG NEWOPP BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020160707A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided are alkylboronic acids as arginase inhibitors represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, tautomer, or prodrug thereof and a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  提供的是以化学式(I)表示的烷基硼酸作为精氨酸酶抑制剂，或其药用可接受的盐、立体异构体、互变异构体或前药，以及包含该化合物的药物组合物。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 5′-Diphenyl Nucleoside Analogues as Inhibitors of the Plasmodium falciparum dUTPase
  作者：Shahienaz E. Hampton、Beatriz Baragaña、Alessandro Schipani、Cristina Bosch-Navarrete、J. Alexander Musso-Buendía、Eliseo Recio、Marcel Kaiser、Jean L. Whittingham、Shirley M. Roberts、Mikhail Shevtsov、James A. Brannigan、Pia Kahnberg、Reto Brun、Keith S. Wilson、Dolores González-Pacanowska、Nils Gunnar Johansson、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1002/cmdc.201100255

  日期：2011.10.4

  Deoxyuridine 5'-triphosphate nucleotidohydrolase (dUTPase) is a potential drug target for malaria. We previously reported some 5'-tritylated deoxyuridine analogues (both cyclic and acyclic) as selective inhibitors of the Plasmodium falciparum dUTPase. Modelling studies indicated that it might be possible to replace the trityl group with a diphenyl moiety, as two of the phenyl groups are buried, whereas

  脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是疟疾的潜在药物靶标。我们先前报道了一些5'-三苯甲基化的脱氧尿苷类似物（环状和无环的）作为恶性疟原虫dUTPase的选择性抑制剂。模型研究表明，由于两个苯基被掩埋，而第三个苯基暴露于溶剂，则可能有可能用二苯基部分取代三苯甲基。本文中，我们报告了一些亲脂性和分子量均低于三苯甲基铅化合物的二苯类似物的合成和评估。共晶体结构表明，二苯基抑制剂以类似的方式与相应的三苯甲基衍生物结合，其中两个苯基部分占据了预测的掩埋苯基结合位点。
• Photoreduction of imines. An environmentally friendly approach to obtain amines
  作者：María Ortega、Miguel A. Rodríguez、Pedro J. Campos

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.047

  日期：2005.12

  The photoreduction of different imines to amines in alcoholic solvents is reported. The reduction involves a versatile and chemoselective methodology that is environmentally friendly in that it avoids the use of metal hydrides and other dangerous reducing agents.

  据报道，在醇溶剂中，不同的亚胺被光还原成胺。还原涉及一种环境友好的通用化学选择方法，因为它避免了使用金属氢化物和其他危险的还原剂。
• <i>N</i>-Cyclopropylimine-1-pyrroline Rearrangement. A Novel Photochemical Reaction
  作者：Pedro J. Campos、Alberto Soldevilla、Diego Sampedro、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1021/ol016847x

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] A novel aza-(vinylcyclopropane-cyclopentene) photochemical rearrangement is reported. 1-Pyrrolines are easily synthesized in good yields from N-cyclopropylimines. Hydrogen, alkyl, and aryl groups can be placed anywhere within the system, and the reaction proceeds regiospecifically.

  [反应：见正文]报道了一种新型的氮杂-（乙烯基环丙烷-环戊烯）光化学重排。1-吡咯啉容易从N-环丙基亚胺以高收率合成。氢，烷基和芳基可放置在系统内的任何位置，并且反应会区域特异性地进行。
• Simple and versatile synthesis of 1-pyrroline derivatives through thermal rearrangement of N-cyclopropylimines
  作者：Pedro J. Campos、Alberto Soldevilla、Diego Sampedro、Miguel A. Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02238-4

  日期：2002.12

  N-Cyclopropylimines rearrange under thermal conditions to give 1-pyrrolines. The effect of imine and cyclopropane substitution is explored. This methodology allows the presence of different substituents (alkyl, alkenyl, aryl) and the reaction proceeds regiospecifically.

  N-环丙基亚胺在热条件下重排，得到1-吡咯啉。探索了亚胺和环丙烷取代的作用。该方法允许存在不同的取代基（烷基，烯基，芳基），并且反应以区域特异性方式进行。