N,N,N’,N’-tetramethyl-P-indol-1-ylphosphonic diamide | 88615-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N,N’,N’-tetramethyl-P-indol-1-ylphosphonic diamide
• 英文别名: N,N,N′,N′-tetramethyl-P-indol-1-ylphosphonic diamide；1-bis(dimethylamino)phosphinoylindole；N,N,N',N'-tetramethyl-P-indol-1-ylphosphonic diamide；N-Bis--phosphoryl-indol；indol-1-yl-phosphonic acid bis-dimethylamide；N-[dimethylamino(indol-1-yl)phosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 88615-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₃OP
• 分子量: 251.268
• InChiKey: JYJBSEDLJKQTGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N’,N’-tetramethyl-P-indol-1-ylphosphonic diamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 7-(3-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  来自 N-[双（二甲氨基）磷酰基]吲哚的 C-7 阴离子与亲电子试剂/芳炔的分子间亲核加成反应：7-取代吲哚的合成

  摘要：

  描述了一种通过将相应的 C-7 碳负离子亲核加成到亲电子试剂或芳炔来对 N-[双（二甲氨基）磷酰基] 吲哚进行 C-7 取代的新方法。导向基团可以很容易地去除，为合成 7 官能化吲哚提供了一条简单的途径。

  DOI：

  10.1055/a-1666-9533
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 双(二甲胺基)氯酸磷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N,N,N’,N’-tetramethyl-P-indol-1-ylphosphonic diamide
  参考文献：
  名称：

  来自 N-[双（二甲氨基）磷酰基]吲哚的 C-7 阴离子与亲电子试剂/芳炔的分子间亲核加成反应：7-取代吲哚的合成

  摘要：

  描述了一种通过将相应的 C-7 碳负离子亲核加成到亲电子试剂或芳炔来对 N-[双（二甲氨基）磷酰基] 吲哚进行 C-7 取代的新方法。导向基团可以很容易地去除，为合成 7 官能化吲哚提供了一条简单的途径。

  DOI：

  10.1055/a-1666-9533

文献信息

• Luminescent lanthanide complexes with phosphoramide and arylphosphonic diamide ligands
  作者：Marco Bortoluzzi、Alberto Gobbo、Alberto Palù、Francesco Enrichi、Alberto Vomiero

  DOI：10.1007/s11696-019-00799-6

  日期：2020.11

  transitions of the metal centre, with the exception of the carbazolyl derivative. Some of the ligands were also able to sensitize Tb(III) luminescence, in agreement with the triplet state energies estimated from the phosphorescence spectra of the analogous Gd(III) nitrates. On the basis of the photoluminescence results achieved using nitrate as ancillary ligand, heptacoordinate Eu(III) complexes having general

  磷酰胺和芳基膦酸二酰胺配体OP（NMe 2）2 Ind，OP（NMe 2）2 Cbz，OP（NMe 2）2 Ph，OP（NMe 2）2（1-Naph）对Eu（III）发光的敏化和OP（NMe 2）2（2-Naph）（Ind =吲哚-1-基; Ph =苯基; Cbz =咔唑-9-基; 1-Naph =萘-1-基; 2-Naph =萘-2 -Eyl）通过与[Eu（NO 3）3 ]金属片段配位而得到验证。相应配合物的发射光谱仅显示5 D 0  →  7 F J除咔唑基衍生物外，金属中心的过渡。一些配体还能够敏化Tb（III）发光，这与从类似的硝酸Gd（III）的磷光光谱估计的三重态能量一致。基于使用硝酸盐作为辅助配体获得的光致发光结果，具有通式[Eu（β-dike）3 L]的七配位Eu（III）配合物（β-dike=二苯甲酰甲烷酸酯，丁酰基三氟丙酮酸酯； L =磷酰胺或芳基磷酸二酰胺配体）被准备
• Light harvesting indolyl-substituted phosphoramide ligand for the enhancement of Mn(<scp>ii</scp>) luminescence
  作者：Marco Bortoluzzi、Jesús Castro、Alberto Gobbo、Valentina Ferraro、Luca Pietrobon

  DOI：10.1039/d0dt01659d

  日期：——

  with Mn(II) halides under mild conditions allowed the isolation of tetrahedral neutral complexes having the general formula [MnX2L2] (X = Cl, Br, I). The structures of the new coordination compounds were ascertained by single-crystal X-ray diffraction. The three species exhibited noticeable luminescence in the green region upon excitation with UV light, with emissions related to the Mn(II) 4T1(4G)

  的反应Ñ，Ñ，Ñ '，N” -四甲基- P -吲哚-1-酰胺ylphosphonic（L）与锰（II）在温和条件下允许卤化具有通式四面体中性复合物的隔离[MNX 2大号2 ]（X ＝ Cl，Br，I）。通过单晶X射线衍射确定了新的配位化合物的结构。这三种物质在被紫外光激发后在绿色区域显示出显着的发光，并且与Mn（II）4 T 1（4 G）→ 6 A 1（6 S）转变，没有明显的配位体发光。发光是由金属和配体激发引起的。吲哚-1-基片段的良好的光收集特征允许相对于可比较的苯基取代的衍生物增强发光。
• Green Phosphorescent Zn(II) Halide Complexes with<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′‐tetramethyl‐<i>P</i>‐indol‐1‐ylphosphonic Diamide as Ligand
  作者：Valentina Ferraro、Filippo Baggio、Jesús Castro、Marco Bortoluzzi

  DOI：10.1002/ejic.202200119

  日期：2022.6.8

  Tetrahedral Zn(II) complexes with indolyl-substituted phosphoramides and heavy halides in the coordination sphere showed appreciable photoluminescence in the visible range upon excitation with UV light. Experimental and computational data indicate that the emissions are associated to ligand-centred triplet states.

  四面体 Zn(II) 配合物与吲哚基取代的磷酰胺和配位层中的重卤化物在紫外光激发下在可见光范围内显示出明显的光致发光。实验和计算数据表明，发射与以配体为中心的三重态有关。