(4S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-10-methoxy-8-methylidene-7-(trideuteriomethoxy)-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-12-carbaldehyde | 1352941-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-10-methoxy-8-methylidene-7-(trideuteriomethoxy)-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-12-carbaldehyde
• CAS: 1352941-12-8
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 513.684
• InChiKey: MQWWPXYCJQOEBE-JRRYSDRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 TBAF on alumina 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 150.24h， 生成 (4S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-10-methoxy-8-methylidene-7-(trideuteriomethoxy)-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-12-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在质子亲核试剂存在下与 FK317 相关的氮丙啶酮衍生物的反应性

  摘要：

  描述了N- TBDPS 和N-三苯甲基保护的对应于 FK317 的氮丙啶核糖烯衍生物的合成和反应性。在接近降解阈值的温和亲核条件下，这些高度敏感且功能密集的杂环化合物观察到了新的反应模式。因此，甲硅烷基或三苯甲基保护的氮丙啶核糖烯与 Cs 2 CO 3 /CD 3 OD 反应得到异构产物，其中在 C(10) 和 C(9a)（丝裂霉素编号）处发生取代，提供 CD 3醚和 CD 3半胺，分别。这些研究结果表明，在 C(10) 处的异解比在氮丙啶 C(1) 处更快，与丝裂霉素系列中典型的氮丙啶核苷的行为相反。不稳定的N- TBDPS 半胺醛和更稳定的N-三苯甲基半胺醛类似于丝裂霉素 K 取代模式。由 CF 3 CH 2 OH/CH 3 CN 中的 CsF 组成的试剂使简单的N- TBDPS 氮丙啶脱甲硅烷基化，但在 C(1) 和 C(10) 处引起亲核裂解，而N-完全功能化的倒数第二个氮丙啶烯酮中的

  DOI：

  10.1021/jo202286a