4-叠氮基-1,1-二甲氧基丁烷 | 114819-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-叠氮基-1,1-二甲氧基丁烷
• 英文名称: 4-azido-1,1-dimethoxybutane
• CAS: 114819-95-3
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD24453015
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ARVXFEPHYULIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-1,1-二甲氧基丁烷 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-氨基丁醛二甲缩醛
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic approach to the Elaeocarpus alkaloids. Syntheses of (.+-.)-elaeokanine A, (.+-.)-elaeokanine C, (.+-.)-elaeocarpidine, and (.+-.)-tarennine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a008
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醛缩二甲醇 在 sodium azide 、 四辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到4-叠氮基-1,1-二甲氧基丁烷
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic approach to the Elaeocarpus alkaloids. Syntheses of (.+-.)-elaeokanine A, (.+-.)-elaeokanine C, (.+-.)-elaeocarpidine, and (.+-.)-tarennine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a008

文献信息

• An efficient synthesis of vinylogous carbamates from alkyl azides
  作者：Akundi Surya Prabhakar、Suthrapu Sashikanth、Padi Pratap Reddy、Praveen Cherukupally

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.013

  日期：2007.12

  An efficient one-pot synthesis of vinylogous carbamates is reported starting from alkyl azides by using NH4Cl/Zn dust.

  报道了通过使用NH 4 Cl / Zn粉尘从烷基叠氮化物开始的高效一锅法合成乙烯基氨基甲酸酯。
• Proximity-Assisted Cycloaddition ReactionsFacile Lewis Acid-Mediated Synthesis of Diversely Functionalized Bicyclic Tetrazoles
  作者：Stephen Hanessian、Daniel Simard、Benoît Deschênes-Simard、Caroline Chenel、Edgar Haak

  DOI：10.1021/ol703071c

  日期：2008.4.1

  Aliphatic azidonitriles separated by three or four carbon atoms undergo facile Lewis acid-induced cycloadditions to give bicyclic tetrazoles, even at 0 degrees C. Extension to 3-azido-2-aryl-1,3-dioxolanes and the corresponding 1,3-dioxanes in the presence of TMSCN and BF3 center dot OEt2 leads to a series of diversely functionalized novel oxabicyclic tetrazoles. The reactions represent new aspects of proximity-assisted dipolar cycloadditions that afford thermodynamically controlled enantiopure products proceeding through discrete oxocarbenium ion intermediates.
• GRIBBLE, GORDON W.;SWITZER, FRANK L.;SOLL, RICHARD M., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3164-3170
  作者：GRIBBLE, GORDON W.、SWITZER, FRANK L.、SOLL, RICHARD M.

  DOI：——

  日期：——