2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 6772-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 6772-55-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: OCSDAIWZTJTJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 四乙基对甲苯磺酸铵 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二乙酯促进四氢异喹啉电化学氧化为 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  已开发出一种亚磷酸二乙酯介导的电化学氧化策略，用于在温和条件下从四氢异喹啉合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮。该协议为在未分割的单元格中构建 C=O 键提供了一种环保且简单的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690704

文献信息

• Intramolecular Hydroamidation of <i>ortho</i> -Vinyl Benzamides Promoted by Potassium <i>tert</i> -Butoxide/<i>N,N</i> -Dimethylformamide
  作者：Zhen-yu Chen、Liang-yu Wu、Hai-sheng Fang、Ting Zhang、Zhi-feng Mao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700369

  日期：2017.11.23

  An intramolecular hydroamidation of ortho-vinyl benzamides had been developed. The reaction was promoted efficiently by potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide without the need for strong oxidants or transition-metal catalysts. A series of dihydroisoquinolinones and 3-benzylisoindolinones were prepared in good to excellent yields. The new method is operationally simple, scalable, and tolerant

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。
• A Visible Light Photocatalytic Cross-Dehydrogenative Coupling/Dehydrogenation/6π-Cyclization/Oxidation Cascade: Synthesis of 12-Nitroindoloisoquinolines from 2-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Fabian Rusch、Lisa-Natascha Unkel、Dirk Alpers、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201500612

  日期：2015.6.1

  A visible light‐induced photocatalytic dehydrogenation/6π‐cyclization/oxidation cascade converts 1‐(nitromethyl)‐2‐aryl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines into novel 12‐nitro‐substituted tetracyclic indolo[2,1‐a]isoquinoline derivatives. Various photocatalysts promote the reaction in the presence of air and a base, the most efficient being 1‐aminoanthraquinone in combination with K3PO4. Further, the

  可见光诱导的光催化脱氢/6π环化/氧化级联反应将1-（硝基甲基）-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为新型的12-硝基取代的四环吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物。各种光催化剂可在空气和碱的存在下促进反应，最有效的是将1-氨基蒽醌与K 3 PO 4结合使用。此外，通过扩展单锅程序与前述的光催化交叉脱氢偶联反应，可直接从C1未官能化的2‐芳基1,2,3,4‐四氢异喹啉中直接获得12‐硝基吲哚异喹啉产物，从而产生四级联反应转型。
• Aerobic α‐Oxidation of N‐Substituted Tetrahydroisoquinolines to Dihydroisoquinolones via Organo‐photocatalysis
  作者：Kim Aganda、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801301

  日期：——

  An efficient visible‐light‐induced α‐oxidation of N‐substituted tetrahydroisoquinolines to dihydroisoquinolones has been developed using eosin Y as an organo‐photocatalyst and oxygen as a green oxidant. The reactions were carried out under mild reaction conditions; the desired dihydroisoquinolones were obtained in up to 96% yield at room temperature under oxygen atmosphere. This transformation provides

  使用曙红Y作为有机光催化剂，使用氧气作为绿色氧化剂，已开发出一种有效的可见光诱导的N取代的四氢异喹啉的α-氧化方法。反应在温和的反应条件下进行。在室温，氧气气氛下，以高达96％的收率获得了所需的二氢异喹诺酮。这种转化为具有多种底物的二氢异喹诺酮类提供了便利的途径。
• Thiyl radical promoted iron-catalyzed-selective oxidation of benzylic sp³ C–H bonds with molecular oxygen
  作者：Shasha Geng、Baojian Xiong、Yun Zhang、Juan Zhang、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c9cc06584a

  日期：——

  A ligand-free iron-catalyzed method for the oxygenation of benzylic sp3 C–H bonds by molecular oxygen (1 atm) using a thiyl radical as a cocatalyst has been developed. This transformation provides a facile access to amides, esters and ketones from readily accessible corresponding amines, ethers and alkanes. It features high regioselectivity, mild oxidative conditions and excellent functional group

  已开发出一种无配体的铁催化方法，该方法使用噻吩基作为助催化剂，通过分子氧（1 atm）氧化苄基sp 3 C–H键。该转化提供了从容易获得的相应的胺，醚和烷烃容易地获得酰胺，酯和酮的途径。它具有高区域选择性，温和的氧化条件和出色的官能团相容性，为复杂分子的位点选择性官能化提供了很好的机会。初步的机理研究表明，该反应可能不会经历苄基阳离子中间途径，并且产物中的羰基氧原子可能源自分子氧。
• α-Angelica Lactone in a New Role: Facile Access to <i>N</i>-Aryl Tetrahydroisoquinolinones and Isoindolinones via Organocatalytic α-CH₂ Oxygenation
  作者：Thanusha Thatikonda、Siddharth K. Deepake、Utpal Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00224

  日期：2019.4.19

  A method for the direct oxidation of various N-aryl tetrahydroisoquinolines and isoindolines to the corresponding lactams using α-angelica lactone as a catalyst was developed. The utility of the method was further demonstrated by synthesis of indoprofen and indobufen.

  开发了一种以α-当归内酯为催化剂将各种N-芳基四氢异喹啉和异吲哚啉直接氧化为相应内酰胺的方法。通过吲哚洛芬和吲哚布芬的合成进一步证明了该方法的实用性。