5-phenyl-N-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine | 62441-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-N-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• 英文别名: 3--5-phenyl-1.2.4-triazol；(5-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-p-tolyl-amine；N-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 62441-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: BXFRXTMEKWFFJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-N'-(4-甲基苯基)硫脲 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到5-phenyl-N-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4-三唑衍生物作为潜在抗癌化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了携带3-氨基-1,2,4-三唑支架的两个系列的化合物，并使用XTT分析评估了它们对一组癌细胞系的抗癌活性。重新讨论了第一批吡啶基衍生物的1,2,4-三唑合成。生物学结果表明，对于这两个系列，不能替代的3-氨基-1,2,4-三唑核的有效性以及在三唑的3位的3-溴苯基氨基部分具有明显的有益作用（化合物2.6和4.6）在多个测试的细胞系上。此外，我们的结果指出了这些化合物的抗血管生成活性。总体而言，5-芳基-3-苯基氨基-1,2,4-三唑结构具有有前途的双重抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104271

文献信息

• A convenient and efficient method for the synthesis of mono- and N,N-disubstituted thioureas
  作者：Mitsuo Kodomari、Masato Suzuki、Keiko Tanigawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.135

  日期：2005.8

  A convenient method for the synthesis of mono- and N,N-disubstituted thioureas by the debenzoylation of N-substituted- and N,N-disubstituted-N′-benzoylthioureas with hydrazine hydrate under solvent-free conditions has been developed. N-Substituted-N′-benzoylthioureas and hydrazine hydrate were mixed, and stirred at room temperature without a solvent to give the corresponding N-substituted thioureas

  开发了一种方便的方法，该方法在无溶剂条件下通过水合肼将N-取代的和N，N-二取代的-N'-苯甲酰基硫脲进行苯甲酰化来合成单和N，N-二取代的硫脲。混合N-取代的-N'-苯甲酰基硫脲和水合肼，并在室温下在无溶剂的情况下搅拌，以高收率得到相应的N-取代的硫脲。