3-cyclohexyl-1,2-diphenylpropan-1-one | 116076-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1,2-diphenylpropan-1-one
• CAS: 116076-79-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: LOXNYJOHLUUIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 zinc(II) fluoride 、 zinc diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-cyclohexyl-1,2-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  LADA 策略在烯丙醇 1,2-芳基迁移合成非天然氨基酸中的应用

  摘要：

  非天然氨基酸是多功能的构建模块。在此，我们报道了 LADA 策略的应用，通过烯丙醇的 1,2-芳基迁移直接合成非天然氨基酸。该反应在温和条件下进行，可耐受多种官能团，并且可在不同的硫醇上顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02173

文献信息

• Radical 1,2-Alkylarylation/Acylarylation of Allylic Alcohols with Aldehydes via Neophyl Rearrangement
  作者：Changduo Pan、Qingting Ni、Yu Fu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01255

  日期：2017.7.21

  A metal-free 1,2-alkylarylation of allylic alcohols with aliphatic aldehydes through concomitant radical neophyl rearrangement was developed, providing 1,2-diphenyl-3-alkyl propanones in moderate to good yields. Moreover, when cyclopropanecarbaldehyde and aryl carbaldehydes were concerned, acylarylation was involved leading to 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过伴随的自由基新生物重排，开发了烯丙基醇与脂族醛的无金属1,2-烷基芳基化反应，从而以中等至良好的产率提供了1,2-二苯基-3-烷基丙烷。此外，当涉及环丙烷甲醛和芳基甲醛时，涉及到酰基芳基化反应，从而生成1，4-二羰基化合物。
• Metal-free oxidative C(sp³)–H bond functionalization of alkanes and alkylation-initiated radical 1,2-aryl migration in α,α-diaryl allylic alcohols
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Ruichun Song、Jie Zhou、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c4cc07654k

  日期：——

  An oxidative C(sp(3))-H bond functionalization of alkanes and alkylation-initiated radical 1,2-aryl migration in alpha,alpha-diaryl allylic alcohols using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant was established, which tolerates a wide range of simple alkane substrates and alpha,alpha-diaryl allylic alcohols for direct preparation of alpha-aryl-beta-alkylated carbonyl ketones.

  建立了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的烷烃的氧化C（sp（3））-H键官能化和在α，α-二芳基烯丙基醇中烷基化引发的自由基1,2-芳基迁移的方法，它可以耐受多种简单的烷烃底物和直接用于制备α-芳基-β-烷基化羰基酮的α，α-二芳基烯丙基醇。
• NNN Pincer Ru(II)-Complex-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Xiao-Niu Cao、Xiao-Min Wan、Fa-Liu Yang、Ke Li、Xin-Qi Hao、Tian Shao、Xinju Zhu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00013

  日期：2018.4.6

  C–C bonds using alcohols as the alkylating agents, generating water as the only byproduct. A broad range of substrates, including (hetero)aryl- or alkyl-ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions. Notably, α-substituted methylene ketones were also investigated, which afforded α-branched steric hindrance products. A potential application of α-alkylation of methylene acetone

  制备并充分表征了一系列由对称NNN配体支撑的新型钌（II）配合物。这些复合物在转移加氢方面表现出良好的性能，使用醇作为烷基化剂形成新的C–C键，产生水作为唯一的副产物。在优化的条件下，对多种底物（包括（杂）芳基或烷基酮和醇）具有良好的耐受性。值得注意地，还研究了α-取代的亚甲基酮，其提供了α-支化的空间位阻产物。证明了将亚甲基丙酮的α-烷基化用于合成多奈哌齐的潜在应用，这以83％的收率提供了所需的产物。最后，该催化体系可用于顺序添加两种不同醇的单锅双烷基化方法。
• Immobilizing a homogeneous manganese catalyst into MOF pores for α-alkylation of methylene ketones with alcohols
  作者：Gargi Dey、Shadab Saifi、Motahar Sk、A. S. K. Sinha、Debasis Banerjee、Arshad Aijaz

  DOI：10.1039/d2dt02629e

  日期：——

  Herein, for the first time, a metal–organic framework (MOF) is reported as a catalyst for α-alkylation of ketones with alcohols. Using an encapsulation strategy via nano-confinement of a homogeneous Mn–phenanthroline complex into MOF pores, functionalized branched ketones were selectively produced. Mechanistic investigations and deuterium labelling experiments validated the utilization of the borrowing

  在此，首次报道了金属有机骨架 (MOF) 作为酮与醇的 α-烷基化反应的催化剂。使用通过将均质的 Mn-菲咯啉复合物纳米限制在 MOF 孔中的封装策略，选择性地产生了功能化的支化酮。机理研究和氘标记实验验证了借氢策略的利用。催化过程中额外路易斯酸位点、缺陷和孔隙增强的形成有助于实现更高的活性和选择性。
• Organocatalytic C−H Functionalization of Simple Alkanes
  作者：Fen Su、Fengfei Lu、Kun Tang、Xiaokang Lv、Zhongfu Luo、Fengrui Che、Hongyan Long、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202310072

  日期：2023.11.6

  functionalization/acylation of strong aliphatic C(sp3)-H bonds is disclosed via an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed dehydrogenative coupling of aldehydes with simple alkanes. The inert aliphatic C−H bonds are efficiently cleaved through intermolecular hydrogen atom transfer, providing an alternative organocatalytic approach for alkane C−H functionalization under transition metal- and light free

  公开了通过醛与简单烷烃的N-杂环卡宾(NHC)催化的脱氢偶联强脂肪族C(sp 3 )-H键的有机催化直接官能化/酰化。惰性脂肪族CH键通过分子间氢原子转移有效裂解，为在过渡金属和无光条件下烷烃CH官能化提供了另一种有机催化方法。