(2Z)-2-[(3'aS,6'aS)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropentalene]-1'-ylidene]ethanol | 1192061-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-2-[(3'aS,6'aS)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropentalene]-1'-ylidene]ethanol
• CAS: 1192061-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: XUXCKUVPGXSIGD-BMMYIHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z)-2-[(3'aS,6'aS)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropentalene]-1'-ylidene]ethanol 、 (2E)-2-[(3'aS,6'aS)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropentalene]-1'-ylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-海胆碱A和B的总合成：绝对立体化学的测定

  摘要：

  首次新颖的3,5,5,7-倍半萜（+）-Echinopine A（1）和B（2）的总合成。从而证实了所提出的结构，并确定了绝对立体化学。主要特征是（1）通过Myers的[3,3]-σ重排将乙烯基部分立体选择性地安装在双环[3.3.0]辛烷核的凹入侧，（2）发现取代基在在基本条件下，可以将酮旁边的C7位置差向至所需的凹面，（3）通过RCM关闭高度应变的七元环，以及（4）乙烯基三氟甲磺酸酯与乙烯酮的不寻常的C2同源性甲硅烷基乙缩醛。

  DOI：

  10.1021/ol902263k