methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 59184-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-6--triacetyl-α-D-glucopyranosid；methyl hepta-O-acetyl-β-melibioside；methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside；Methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyid-heptaacetat
• CAS: 59184-24-6；71526-32-4；76951-67-2；91298-38-3；91298-39-4；97058-67-8；97058-68-9；97058-69-0；107838-70-0；109986-83-6；119897-27-7；121349-10-8
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: PGJHXPDHJYQJOE-NNFMMIOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 吡啶 、 lithium bromide 、 alpha-甲基葡萄糖甙 作用下， 反应 21.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-异麦芽糖苷的电化学合成。

  摘要：

  已经开发了用于合成甲基α-异麦芽糖苷（10）的新方法，该方法包括作为第一步，将甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的羟基电化学转化为相应的阴离子。阴离子随后与四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴反应生成甲基2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-α-异麦芽糖苷（8）作为主要产物O -β-脱乙酰基得到10。糖苷化在完全立体化学控制下进行。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00218-5