1-chloro-4-(4'-coumarinylopxy)-but-2-yne | 120625-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(4'-coumarinylopxy)-but-2-yne
• 英文别名: 4-(4-Chlorobut-2-ynoxy)chromen-2-one
• CAS: 120625-05-0
• 化学式: C₁₃H₉ClO₃
• 分子量: 248.666
• InChiKey: SCFHDGZQXAIKKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(4'-coumarinylopxy)-but-2-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(Naphthalen-2-yloxymethyl)-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, K.C.; Das, D.P.; Khan, A.T., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2027 - 2036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到1-chloro-4-(4'-coumarinylopxy)-but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, K.C.; Das, D.P.; Khan, A.T., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2027 - 2036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C‐C Bond Formation by Radical Cyclization: Regioselective Synthesis of [6,6] Pyrano pyran System
  作者：K. C. Majumdar、M. Jana

  DOI：10.1080/00397910701266125

  日期：2007.5.1

  A number of 4-aryloxymethyl pyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-(2H)-ones 3(a-f) were prepared by refluxing 4-chloromethyl pyrano[3,2c][1] benzopyran-5-(2H)-ones 1(a,b) with o-bromophenols 2(a-c) in acetone in the presence of anhydrous potassium carbonate and sodium iodide in 70-80% yield. Compounds 3(a-f) were then subjected to radical cyclization by refluxing with tri-n-butyltin chloride, sodium cyanoborohydride, and azobisisobutyronitrile (AIBN) in dry benzene for 4-5 h to give a cis-diastereomeric mixture of [6,6] pyranopyran derivatives in 80-85% yield.
• Regioselective Synthesis of Thiopyrano[2,3-b][1]benzopyran-5(2H)-ones
  作者：Krishna C. Majumdar、Gour H. Jana

  DOI：10.3987/com-95-7307

  日期：——
• MAJUMDER, K. C.;DAS, D. P.;KHAN, A. T., SYNTH. COMMUN., # 18,(1988) N 16-17, C. 2027-2036
  作者：MAJUMDER, K. C.、DAS, D. P.、KHAN, A. T.

  DOI：——

  日期：——