methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-4-deoxy-β-D-glucopyranoside | 754224-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 754224-63-0
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₅Si
• 分子量: 513.709
• InChiKey: SHAXLWLLZFGTIQ-WSGIOKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-4-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-6-O-(2-carboxybenzoyl)-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基香芹黄素相关分子的合成研究

  摘要：

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。

  DOI：

  10.1071/ch03185
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基香芹黄素相关分子的合成研究

  摘要：

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。

  DOI：

  10.1071/ch03185