bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarbonyl chloride | 1659-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarbonyl chloride
• 英文别名: bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarbonylchloride；Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-dicarbonylchlorid；Bicyclo<2.2.2>octan-dicarbonsaeure-(1,4)-dichlorid；Bicyclo<2.2.2>octan-1,4-dicarbonsaeure-dichlorid；Bicyclo<2.2.2>octan-,4-dicarbonylchlorid；Bicyclo<2.2.2>octan-1,4-dicarboxychlorid
• CAS: 1659-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 235.11
• InChiKey: XODHQEWFSLQSLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  281.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diyldimethanamine
  参考文献：
  名称：

  双三唑船构象产生金属有机纳米管，而椅式构象产生配位聚合物

  摘要：

  脂肪族核二-1,2,4-三唑配体与硝酸银反应后形成金属有机纳米管（MONT）和配位聚合物。对三唑之间环己烷环构象的控制决定了反应结果，其中船（由双环[2.2.2]辛烷形成）产生MONT，而椅（由环己烷形成）产生配位聚合物。

  DOI：

  10.1039/d3ce00835e
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  笼式碳氢化合物作为二聚体药物设计中的连接体：甲氧苄氨嘧啶和泰地唑胺的案例研究

  摘要：

  “后抗生素时代”迫在眉睫的威胁是由于抗生素耐药性的迅速上升以及随后临床上有效抗生素药物的枯竭造成的。解决这一不足的有效策略在于重新设计现有的和市售的抗生素药物。二聚化就是一个例子，二聚化是一种设计概念，其中两个药效团共价连接形成一个新的化学实体。笼式碳氢化合物立方烷 ( 1 )、双环[2.2.2]辛烷 (BCO) ( 2 )、金刚烷 ( 3 ) 和双环[1.1.1] 戊烷 (BCP) ( 4) 在这方面将自己呈现为一个有吸引力的链接器家族。在这份报告中，所有四种碳氢化合物笼都被用作一系列基于市售抗生素甲氧苄氨嘧啶和泰地唑胺的二聚体的连接体。概述了每个药效团保护和脱保护的详细合成路线图。甲氧苄氨嘧啶系列的几个成员表现出与它们的甲氧苄氨嘧啶前体相当的活性，尽管泰地唑胺系列的情况并非如此。本文概述的设计策略突出了该组作为未来新型抗生素快速和模块化构建平台的效用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129086

文献信息

• Bifunctional cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10086085B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体，包括基于CBI和/或基于CPI的亚单位，抗体药物偶联物包括这样的二聚体，以及使用同一方法治疗癌症和其他疾病。
• BIFUNCTIONAL CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150209445A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体包括基于CBI和/或CPI的亚单位，包括这种二聚体的抗体药物结合物，以及使用它们治疗癌症和其他疾病的方法。
• The elimination of carbon monoxide from acid derivatives. Part III. Planar carbonium ions as necessary intermediates
  作者：David G. Pratt、Eugene Rothstein

  DOI：10.1039/j39680002548

  日期：——

  Elimination of carbon monoxide from acid chlorides by the Friedel-Crafts reaction is precluded if the resulting carbonium ions are restricted to non-planar geometry by bicyclic or other structures with a rigid molecular framework. In such cases the normal ketones are obtained.

  如果所得的碳离子被具有刚性分子骨架的双环或其他结构限制为非平面几何形状，则无法通过Friedel-Crafts反应从酰氯中消除一氧化碳。在这种情况下，可获得正常的酮。
• AGENTS AFFECTING LIPID METABOLISM: XIII. THE SYNTHESIS OF 1,4-DISUBSTITUTED BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES
  作者：L. G. Humber、G. Myers、L. Hawkins、C. Schmidt、M. Boulerice

  DOI：10.1139/v64-422

  日期：1964.12.1

  Several routes to the synthesis of 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes have been explored and the syntheses of several such derivatives are reported. The 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]-octane nucleus could not be prepared through an elimination reaction on a corresponding 2,5-disubstituted derivative or by the Diels–Alder reaction of various dienophiles with dimethyl 1,3-cyclohexadiene-1,4-dicarboxylate

  已经探索了几种合成 1,4-二取代双环 [2.2.2] 辛烷的途径，并报道了几种此类衍生物的合成。1,4-二取代的双环[2.2.2]-辛烷核不能通过相应的2,5-二取代衍生物的消除反应或通过各种亲二烯体与二甲基1,3-环己二烯的Diels-Alder反应制备- 1,4-二羧酸酯。不寻常的产物是由四氰基乙烯与对苯二甲酸二甲酯和在1,4-位含有吸电子基团的1,3-环己二烯反应得到的。描述了这些化合物的一些光谱特性。
• Bis-Quaternary Ammonium Compounds: Derivatives and Congeners of Bicyclo[2.2.2]octane
  作者：Joseph G. Cannon、Kim Wenn Yang、Melita Rodriguez、Joseph P. Buckley

  DOI：10.1002/jps.2600601021

  日期：1971.10

  interquaternary distance is varied and in which this distance is known with some degree of certainty. Data on hypotensive activities, taken as an index of ganglionic blocking potency, are consistent with earlier proposals that an interquaternary distance of 6.5–7.5 A is optimum for polyalkylene bis-quaternary ganglionic blocking agents.

  基于双环[2.2.2]辛烷，制备了一系列刚性的六甲铵同类物，其中季间距离是变化的，并且该距离在某种程度上是已知的。降压活动的数据被认为是神经节阻断能力的指标，与早先的建议一致，即多亚烷基双季神经节阻断剂的最佳季间距为6.5-7.5A。