N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-[2-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 849915-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-[2-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-[2-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 849915-04-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆S
• 分子量: 455.532
• InChiKey: OZCVGKWBEIHTOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-[2-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到5',6',7',8'-tetrahydro-6'-(p-toluenesulfonyl)-spiro[6-methoxycyclohexa-3,5-dien-1,9'-[9H-1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应合成大环内酰胺：cripowellin骨架的构建。

  摘要：

  [反应：请参见文本] cripowellin环骨架是大环[2.3.5]-双环酮内酰胺，是通过使用氧化环化作为关键步骤构建螺（苯并ze庚因-环己烷-1,3-二酮），并顺畅生成的。随后的扩环反应。

  DOI：

  10.1021/ol047520+
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-[2-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过扩环反应合成大环内酰胺：cripowellin骨架的构建。

  摘要：

  [反应：请参见文本] cripowellin环骨架是大环[2.3.5]-双环酮内酰胺，是通过使用氧化环化作为关键步骤构建螺（苯并ze庚因-环己烷-1,3-二酮），并顺畅生成的。随后的扩环反应。

  DOI：

  10.1021/ol047520+

文献信息

• Macrocyclic Lactam Synthesis via a Ring Expansion Reaction:  Construction of the Cripowellin Skeleton
  作者：Bongjin Moon、Sangbae Han、Yeojin Yoon、Hyejin Kwon

  DOI：10.1021/ol047520+

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The cripowellin ring skeleton, a macrocyclic [2.3.5]-bicyclic ketolactam, was smoothly generated via construction of a spiro(benzazepin-cyclohexane-1,3-dione) employing oxidative cyclization as a key step and a subsequent ring expansion reaction.

  [反应：请参见文本] cripowellin环骨架是大环[2.3.5]-双环酮内酰胺，是通过使用氧化环化作为关键步骤构建螺（苯并ze庚因-环己烷-1,3-二酮），并顺畅生成的。随后的扩环反应。