2-((Z)-2-Formyl-but-1-enyl)-2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester | 132019-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-((Z)-2-Formyl-but-1-enyl)-2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 132019-28-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: DYFDPZLTNXURBU-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长春质碱 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到3-cyanocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative fragmentation of catharanthine by dichlorodicyanoquinone

  摘要：

  Oxidation of catharanthine by DDQ leads to formation of products resulting from fragmentation of the C16-C21 bond as well as C3 and C5 dehydrogenation. Among the products are compounds containing a cyclopropane ring formed by bonding between C14 and C16. Cyclopropane ring formation can be also be observed from the intermediate generated by Potier-Polonovski fragmentation of catharanthine N-oxide.

  DOI：

  10.1021/jo00005a007