Peramine diacetate | 105749-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: Peramine diacetate
• 英文别名: diacetylperamine；N-[N-acetyl-N'-[3-(2-methyl-1-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)propyl]carbamimidoyl]acetamide
• CAS: 105749-70-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₃
• 分子量: 331.374
• InChiKey: VHCVFIFVWZKDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((5-bromopent-4-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 吡啶 、 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 copper acetylacetonate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Peramine diacetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吡嗪酮的新的区域控制合成及其在过胺的合成中的应用

  摘要：

  开发了两种新颖的吡咯并吡嗪酮的区域控制合成。Ñ -Methylpyrrole酰胺和1-溴-1-炔在铜催化剂的存在下环化，得到3-取代的pyrrolopyrazinone以区域选择性的方式。相反，在K 3 PO 4存在下，将N-甲基吡咯酰胺与相同的卤代炔一起加热提供了卤代氨基缩醛，其被区域选择性地转化为4-取代的吡咯并吡嗪酮。前一种方法已成功地应用于过胺的合成，过胺是一种从内生真菌中分离出来的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.004

文献信息

• Peramine, a novel insect feeding deterrent from ryegrass infected with the endophyte Acremonium loliae
  作者：Daryl D. Rowan、Martin B. Hunt、David L. Gaynor

  DOI：10.1039/c39860000935

  日期：——

  Peramine, the major insect feeding deterrent isolated from perennial ryegrass infected with the endophytic fungus Acremonium loliae is assigned structure (1) based on spectroscopic evidence.

  根据光谱学证据，将从被内生真菌黑麦草感染的多年生黑麦草中分离出来的主要昆虫摄食威化剂Peramine分配为结构（1）。
• Total synthesis of peramine
  作者：Donald J. Dumas

  DOI：10.1021/jo00255a002

  日期：1988.9
• New regiocontrolled syntheses of pyrrolopyrazinones and its application to the synthesis of peramine
  作者：Yuta Yamamoto、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.004

  日期：2017.6

  Two novel regiocontrolled syntheses of pyrrolopyrazinones were developed. N-Methylpyrrole amide and 1-bromo-1-alkyne were annulated in the presence of a copper catalyst to give 3-substituted pyrrolopyrazinone in a regioselective manner. In contrast, heating N-methylpyrrole amide with the same haloalkyne in the presence of K3PO4 provided the haloaminal, which was transformed regioselectively into 4-substituted

  开发了两种新颖的吡咯并吡嗪酮的区域控制合成。Ñ -Methylpyrrole酰胺和1-溴-1-炔在铜催化剂的存在下环化，得到3-取代的pyrrolopyrazinone以区域选择性的方式。相反，在K 3 PO 4存在下，将N-甲基吡咯酰胺与相同的卤代炔一起加热提供了卤代氨基缩醛，其被区域选择性地转化为4-取代的吡咯并吡嗪酮。前一种方法已成功地应用于过胺的合成，过胺是一种从内生真菌中分离出来的天然产物。