1-[3-[(1,2-二氢-2-甲基-1-氧代吡咯并[1,2-a]吡嗪)-3-基]丙基]胍 | 102482-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 中文名称: 1-[3-[(1,2-二氢-2-甲基-1-氧代吡咯并[1,2-a]吡嗪)-3-基]丙基]胍
• 中文别名: 2-[3-(2-甲基-1-羰基-1,2-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-3-基)丙基]胍
• 英文名称: peramine
• 英文别名: 2-[3-(2-methyl-1-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)propyl]guanidine
• CAS: 102482-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O
• 分子量: 247.3
• InChiKey: GQWWGRUJOCIUKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-[(1,2-二氢-2-甲基-1-氧代吡咯并[1,2-a]吡嗪)-3-基]丙基]胍 生成 2-[3-(2-methyl-1-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)propyl]guanidine;2,4,6-trinitrophenol
  参考文献：
  名称：

  ROWAN, DARYL D.;TAPPER, BRIAN A., J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 193-195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-cyanoethyl)-2-methylpyrrolo<1,2-a>pyrazin-1(2H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[3-[(1,2-二氢-2-甲基-1-氧代吡咯并[1,2-a]吡嗪)-3-基]丙基]胍
  参考文献：
  名称：

  以萝莉顶头孢霉（Alcremonium lolii）为食的昆虫毒素的合成，合成了过氧化胺

  摘要：

  据报道，从被多年生黑麦草中分离出来的主要昆虫摄食威化剂是合成的多胺（1），该多年生黑麦草被内生真菌萝莉顶头孢霉感染。

  DOI：

  10.1039/c39880000978

文献信息

• New regiocontrolled syntheses of pyrrolopyrazinones and its application to the synthesis of peramine
  作者：Yuta Yamamoto、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.004

  日期：2017.6

  Two novel regiocontrolled syntheses of pyrrolopyrazinones were developed. N-Methylpyrrole amide and 1-bromo-1-alkyne were annulated in the presence of a copper catalyst to give 3-substituted pyrrolopyrazinone in a regioselective manner. In contrast, heating N-methylpyrrole amide with the same haloalkyne in the presence of K3PO4 provided the haloaminal, which was transformed regioselectively into 4-substituted

  开发了两种新颖的吡咯并吡嗪酮的区域控制合成。Ñ -Methylpyrrole酰胺和1-溴-1-炔在铜催化剂的存在下环化，得到3-取代的pyrrolopyrazinone以区域选择性的方式。相反，在K 3 PO 4存在下，将N-甲基吡咯酰胺与相同的卤代炔一起加热提供了卤代氨基缩醛，其被区域选择性地转化为4-取代的吡咯并吡嗪酮。前一种方法已成功地应用于过胺的合成，过胺是一种从内生真菌中分离出来的天然产物。
• Peramine, a novel insect feeding deterrent from ryegrass infected with the endophyte Acremonium loliae
  作者：Daryl D. Rowan、Martin B. Hunt、David L. Gaynor

  DOI：10.1039/c39860000935

  日期：——

  Peramine, the major insect feeding deterrent isolated from perennial ryegrass infected with the endophytic fungus Acremonium loliae is assigned structure (1) based on spectroscopic evidence.

  根据光谱学证据，将从被内生真菌黑麦草感染的多年生黑麦草中分离出来的主要昆虫摄食威化剂Peramine分配为结构（1）。
• Endophytes and related methods
  申请人：Agriculture Victoria Services PTY LTD

  公开号：US10881060B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  The present invention relates to a method for identifying and/or characterising an endophyte strain, said method including providing a plurality of samples of endophytes, subjecting said endophytes to genetic analysis; subjecting said endophytes to metabolic analysis and selecting endophytes having a desired genetic and metabolic profile. The present invention also relates to novel endophytes having a desired toxin profile wherein the endophyte produces significantly less toxic alkaloids compared with a control endophyte such as standard toxic (ST) endophyte; and/or significantly more alkaloids conferring beneficial properties compared with a control endophyte such as ST endophyte. The present invention also relates to endophyte variants having a desired genetic and metabolic profile, wherein said endophyte variants possess genetic and/or metabolic characteristics that result in a beneficial phenotype in a plant harbouring or otherwise associated with the endophyte variant. Preferably said endophyte variants are generated by polyploidisation or induced chromosome doubling.

  本发明涉及一种鉴定和/或表征内生菌株的方法，所述方法包括提供多个内生菌样品，对所述内生菌进行遗传分析；对所述内生菌进行代谢分析，并选择具有所需遗传和代谢特征的内生菌。本发明还涉及具有所需毒素特征的新型内生菌，与对照内生菌（如标准毒性（ST）内生菌）相比，该内生菌产生的毒性生物碱明显较少；和/或与对照内生菌（如ST内生菌）相比，该内生菌产生的具有有益特性的生物碱明显较多。本发明还涉及具有所需的遗传和代谢特征的内生菌变体，其中所述内生菌变体具有遗传和/或代谢特征，这些特征可使携带或与内生菌变体相关的植物产生有益的表型。上述内生菌变体最好是通过多倍体化或诱导染色体加倍产生的。
• Total synthesis of peramine
  作者：Donald J. Dumas

  DOI：10.1021/jo00255a002

  日期：1988.9
• BRIMBLE, MARGARET A.;ROWAN, DARYL D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 14, 978-979
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、ROWAN, DARYL D.

  DOI：——

  日期：——