(1S,2S)-trans-N-acetyl-N'-methyl-1,2-cyclohexanediylbis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide) | 498542-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-trans-N-acetyl-N'-methyl-1,2-cyclohexanediylbis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide)
• 英文别名: (1S,2S)-N-acetyl-N'-methyl-1,2-bis(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane；(1S,2S)-N-acetyl-N'-methyl-1,2-bis-trifluoromethanesulfonamidocyclohexane；(1S,2S)-N-acetyl-N'-methyl-1,2-bistrifluoromethanesulfonamidocyclohexane
• CAS: 498542-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₆F₆N₂O₅S₂
• 分子量: 434.381
• InChiKey: YSKJZFBHQPTLAU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  91.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-苯乙胺 、 (1S,2S)-trans-N-acetyl-N'-methyl-1,2-cyclohexanediylbis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (R)-(+)-N-乙酰基-甲基苄胺 、 (S)-(-)-N-乙酰基-1-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  前所未有的，可完全回收的，固体支持的试剂，用于通过对映选择性N-乙酰化动力学拆分消旋胺。

  摘要：

  描述了通过对映体选择性乙酰化反应对胺进行动力学拆分（KR）的第一种聚合物负载型试剂的高产率合成和应用；这种新的负载型手性试剂可在室温下使伯胺的KR具有出色的选择性。此外，这种支持的方法非常有效，因为可以定量回收和回收Merrifield负载的手性支架。

  DOI：

  10.1039/b504200c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-trans-N-acetyl-N'-methyl-1,2-cyclohexanediylbis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  前所未有的，可完全回收的，固体支持的试剂，用于通过对映选择性N-乙酰化动力学拆分消旋胺。

  摘要：

  描述了通过对映体选择性乙酰化反应对胺进行动力学拆分（KR）的第一种聚合物负载型试剂的高产率合成和应用；这种新的负载型手性试剂可在室温下使伯胺的KR具有出色的选择性。此外，这种支持的方法非常有效，因为可以定量回收和回收Merrifield负载的手性支架。

  DOI：

  10.1039/b504200c

文献信息

• Kinetic Resolution of Amines: A Highly Enantioselective and Chemoselective Acetylating Agent with a Unique Solvent-Induced Reversal of Stereoselectivity
  作者：Stellios Arseniyadis、Alain Valleix、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/anie.200453956

  日期：2004.6.21
• Tuning the Enantioselective N-Acetylation of Racemic Amines:  A Spectacular Salt Effect
  作者：Stellios Arseniyadis、Pithani V. Subhash、Alain Valleix、Suju P. Mathew、Donna G. Blackmond、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ja051302+

  日期：2005.5.1

  We have described a spectacular salt effect in the kinetic resolution of (+/-)-1-phenylethylamine, which leads to an increase in reactivity, high levels of selectivity, and a complete reversal of the stereoselectivity. By tuning the reaction conditions, we were able to increase the selectivity factor of (1S,2S)-1 to s = 115.