(1S,2S)-N-acetyl-1,2-bis-trifluoromethanesulfonamidocyclohexane | 498542-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-acetyl-1,2-bis-trifluoromethanesulfonamidocyclohexane
• 英文别名: (1S,2S)-N-Acetyl-N,N'-bis(trifluoromethylsulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine；N-(trifluoromethylsulfonyl)-N-[(1S,2S)-2-(trifluoromethylsulfonylamino)cyclohexyl]acetamide
• CAS: 498542-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₄F₆N₂O₅S₂
• 分子量: 420.354
• InChiKey: NNCINUMREVTBQM-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  390.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,2S)-N-acetyl-1,2-bis-trifluoromethanesulfonamidocyclohexane 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2S)-trans-N-acetyl-N'-methyl-1,2-cyclohexanediylbis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  前所未有的，可完全回收的，固体支持的试剂，用于通过对映选择性N-乙酰化动力学拆分消旋胺。

  摘要：

  描述了通过对映体选择性乙酰化反应对胺进行动力学拆分（KR）的第一种聚合物负载型试剂的高产率合成和应用；这种新的负载型手性试剂可在室温下使伯胺的KR具有出色的选择性。此外，这种支持的方法非常有效，因为可以定量回收和回收Merrifield负载的手性支架。

  DOI：

  10.1039/b504200c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 1,2-bis(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1S,2S)-N-acetyl-1,2-bis-trifluoromethanesulfonamidocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  前所未有的，可完全回收的，固体支持的试剂，用于通过对映选择性N-乙酰化动力学拆分消旋胺。

  摘要：

  描述了通过对映体选择性乙酰化反应对胺进行动力学拆分（KR）的第一种聚合物负载型试剂的高产率合成和应用；这种新的负载型手性试剂可在室温下使伯胺的KR具有出色的选择性。此外，这种支持的方法非常有效，因为可以定量回收和回收Merrifield负载的手性支架。

  DOI：

  10.1039/b504200c

文献信息

• Nanomole-Scale Assignment of Configuration for Primary Amines Using a Kinetic Resolution Strategy
  作者：Shawn M. Miller、Renzo A. Samame、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja310620c

  日期：2012.12.19

  The absolute configurations of primary amines were assigned using a kinetic resolution strategy with Mioskowski's enantioselective 1-(R,R) and 2-(S,S) acylating agents. A simple mnemonic was developed to determine the configuration. A pseudoenantiomeric pair of reagents, 1-(R,R) and 2-(S,S)-d(3), was prepared and used to assay primary amines on a micromolar scale. The ESI-MS readout of the resulting

  使用 Mioskowski 的对映选择性 1-(R,R) 和 2-(S,S) 酰化剂的动力学拆分策略指定伯胺的绝对构型。开发了一个简单的助记符来确定配置。制备了一对假对映体试剂 1-(R,R) 和 2-(S,S)-d(3)，并用于在微摩尔级测定伯胺。所得乙酰胺产物的 ESI-MS 读数再现了动力学实验中的选择性因素。该方法可用于胺的混合物，并已用小至 50 nmol 的胺样品进行了验证。
• Non-enzymatic acylative kinetic resolution of primary allylic amines
  作者：Amandine Kolleth、Martin Cattoen、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3cc45453c

  日期：——

  A non-enzymatic acetyl transfer-based kinetic resolution of primary allylic amines is reported. The process involves the use of (1S,2S)-1 in conjunction with a supported ammonium salt and affords the corresponding enantio-enriched N-acetylated allylic amines with unprecedented levels of selectivity (s-factors up to 34).

  报道了一种非酶催化的基于乙酰转移的初级烯丙基胺的动力学分离方法。该过程涉及使用(1S,2S)-1与一种支持型铵盐结合，能够以前所未有的选择性（s因子高达34）获得相应的对映体富集的N-乙酰化烯丙基胺。
• Nonenzymatic Kinetic Resolution of Amines in Ionic Liquids
  作者：Stellios Arseniyadis、Charles Mioskowski、Cyrille Sabot、Pithani Subhash、Alain Valleix

  DOI：10.1055/s-2007-1000879

  日期：2008.1

  Ionic liquids are remarkably suitable and clean media for performing nonenzymatic kinetic resolution (KR) of amines through enantioselective N-acetylation: high levels of selectivity were obtained with a large variety of amines at room temperature (up to s = 30).

  离子液体对于通过enantioselective N-乙酰化进行非酶促动力学分割（KR）非常合适且清洁：在室温下对多种氨基进行高选择性分离（s高达30）。
• Kinetic resolution of propargylamines via a highly enantioselective non-enzymatic N-acylation process
  作者：Amandine Kolleth、Sarah Christoph、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc35719d

  日期：——

  The non-enzymatic kinetic resolution of diversely substituted primary propargylic amines is reported featuring a highly selective acetyl transfer using (1S,2S)-1 in conjunction with AliquatTM 336, affording the corresponding enantio-enriched N-acetylated propargylic amines with unprecedented levels of selectivity (s-factors of up to 193 at 50% conversion).

  报告采用 (1S,2S)-1 与 AliquatTM 336 结合进行高选择性乙酰转移，以前所未有的选择性水平（50% 转化率下的 s 系数高达 193）获得了相应的对映体富集 N-乙酰化丙炔胺，从而以非酶动力学方法解析了多种取代的伯丙炔胺。
• Kinetic Resolution of Amines: A Highly Enantioselective and Chemoselective Acetylating Agent with a Unique Solvent-Induced Reversal of Stereoselectivity
  作者：Stellios Arseniyadis、Alain Valleix、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/anie.200453956

  日期：2004.6.21