Z-Asp(OBut)-CHN2 | 118248-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Asp(OBut)-CHN2
• 英文别名: tert-butyl (3S)-5-diazo-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 118248-02-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₅
• 分子量: 347.371
• InChiKey: FPGXCBCOUDLSSD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Asp(OBut)-CHN2 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 Boc-Trp-Leu-β-homo-Asp(OBut)-NHCH2C6H5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gastrin antagonists, analogs of the C-terminal tetrapeptide of gastrin, by introduction of a .beta.-homo residue

  摘要：

  A series of analogues of Boc-Trp-Leu-Asp-Phe-NH2, a potent gastrin agonist, were synthesized by introducing a beta-homo residue in the sequence. These compounds were tested in vivo on acid secretion, in the anesthetized rat, and for their ability to inhibit binding of labeled gastrin to its receptors on gastric mucosal cells. These analogues behaved as gastrin antagonists. The most potent compounds in this series were Boc-Trp-Leu-beta-homo-Asp-NHCH2C6H5 (10) (IC50 = 1 microM, ED50 = 0.2 mg/kg), Boc-Trp-Leu-beta-homo-Asp-NHCH2CH2C6H5 (11) (IC50 = 0.75 microM, ED50 = 0.5 mg/kg), Boc-Trp-Leu-beta-homo-Asp-Phe-NH2 (12) (IC50 = 1.5 microM, ED50 = 0.1 mg/kg), and Boc-Trp-Leu-beta-homo-Asp-D-Phe-NH2 (13) (IC50 = 2 microM, ED50 = 0.1 mg/kg). We could demonstrate the importance of the region of the peptide bond between leucine and aspartic acid and of the structure of the C-terminal dipeptide Asp-Phe-NH2, for exhibiting biological activity on acid secretion.

  DOI：

  10.1021/jm00123a003
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Z-Asp(OBut)-CHN2
  参考文献：
  名称：

  Dolle; Hoyer; Prasad, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 563 - 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CASPASE INHIBITORS BASED ON PYRIDAZINONE SCAFFOLD
  申请人：Chang Hye Kyung

  公开号：US20100041661A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates to a pyridazinone derivative which can be used as a caspase inhibitor, process for the preparation thereof, and pharmaceutical composition for inhibiting caspase comprising the same.

  本发明涉及一种可用作caspase抑制剂的吡啶并喹唑酮衍生物，其制备方法，以及包含该衍生物的用于抑制caspase的药物组合物。
• Chiral 1,3,6-trisubstituted 2,4-dioxohexahydropyrimidines: a convenient stereoselective synthesis from aspartic acid derivatives
  作者：Rosario Patiño-Molina、Ivan Cubero-Lajo、M. Jesús Pérez de Vega、M. Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.066

  日期：2007.5

  Chiral 1,3,6-trisubstituted 2,4-dioxohexahydropyrimidines were easily synthesized by reaction of homoaspartic acid derivatives with isocyanates, followed by cyclization of the resulting urea, and alkylation at N1 position.

  通过使天冬氨酸衍生物与异氰酸酯反应，然后环化所得的尿素，并在N1位烷基化，可以容易地合成手性的1,3,6-三取代的2,4-二氧六氢嘧啶。
• [EN] CASPASE INHIBITORS CONTAINING DICARBONYLAMINO-ISOXAZOLINE<br/>[FR] INHIBITEURS DE CASPASE CONTENANT DICARBONYLAMINO-ISOXAZOLINE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2006033551A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to a dicarbonylamino-isoxazoline derivative as an inhibitor against various caspases and a therapeutic composition for preventing inflammation and apoptosis comprising the same.

  本发明涉及一种二羰基氨基异噁唑啉衍生物，作为对抗各种半胱氨酸蛋白酶的抑制剂，以及包含该衍生物的用于预防炎症和细胞凋亡的治疗组合物。
• Sengupta; Rao, G.Venkateshwar; Dubey, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5517 - 5520
  作者：Sengupta、Rao, G.Venkateshwar、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/56897
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——