2-bromoallyl 3,9-decadiyn-1-yl ether | 1125706-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromoallyl 3,9-decadiyn-1-yl ether
• 英文别名: 10-(2-Bromoprop-2-enoxy)deca-1,7-diyne
• CAS: 1125706-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: GNTOKPRXYTWDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoallyl 3,9-decadiyn-1-yl ether 、 氯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到methyl 11-(2-bromoallyloxy)-2,8-undecadiynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-Bromoalk-1-ene-(n+1),(m+n+1)-diynes 的低聚环化 - 系链长度和取代基对反应结果的影响（第一部分）

  摘要：

  探讨了钯催化的各种 2-溴烯二炔的 Heck 型级联低聚环化的结果和机理途径，涉及多重键之间的连接链长度和炔烃末端取代基的性质。就像含有两个三原子系链的底物一样，2-bromotridec-1-ene-6,13-​​diynes 10a,b 和一个三原子系链和一个四原子系链经历了两个连续的分子内 5- 和 6-exo-dig 碳钯化随后的 6 pi-电环化和 β-氢化物消除以分别以 67% 和 61% 的产率形成具有中心苯环的三环化合物 35a,b，这与 10a 在乙炔末端含有电子供体和电子受体的事实无关。然而，当 2-bromotetradec-1-ene-7,13-diynes 22, 29 在一侧和 16, 27, 另一方面，31 在 Heck 反应条件下，仅形成具有中心苯环的三环，当乙炔末端的取代基不是如 22、29 中的甲氧基羰基时。因此，形成了双环苯衍生物 36 和 37从 22

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800826
• 作为产物：
  描述：

  3,9-decadiyn-1-ol 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到2-bromoallyl 3,9-decadiyn-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-Bromoalk-1-ene-(n+1),(m+n+1)-diynes 的低聚环化 - 系链长度和取代基对反应结果的影响（第一部分）

  摘要：

  探讨了钯催化的各种 2-溴烯二炔的 Heck 型级联低聚环化的结果和机理途径，涉及多重键之间的连接链长度和炔烃末端取代基的性质。就像含有两个三原子系链的底物一样，2-bromotridec-1-ene-6,13-​​diynes 10a,b 和一个三原子系链和一个四原子系链经历了两个连续的分子内 5- 和 6-exo-dig 碳钯化随后的 6 pi-电环化和 β-氢化物消除以分别以 67% 和 61% 的产率形成具有中心苯环的三环化合物 35a,b，这与 10a 在乙炔末端含有电子供体和电子受体的事实无关。然而，当 2-bromotetradec-1-ene-7,13-diynes 22, 29 在一侧和 16, 27, 另一方面，31 在 Heck 反应条件下，仅形成具有中心苯环的三环，当乙炔末端的取代基不是如 22、29 中的甲氧基羰基时。因此，形成了双环苯衍生物 36 和 37从 22

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800826

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oligocyclizations of 2-Bromoalk-1-ene-(<i>n</i>+1),(<i>m</i>+<i>n</i>+1)-diynes - Influence of Tether Lengths and Substituents on the Outcome of the Reaction (Part I)
  作者：Wajdi M. Tokan、Frank E. Meyer、Stefan Schweizer、Philip J. Parsons、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200800826

  日期：2008.12

  The outcomes and the mechanistic pathways of the palladium-catalyzed Heck-type cascade oligocyclizations of various 2-bromoalkenediynes were explored with respect to the lengths of the tethers between the multiple bonds and the nature of the substituent at the acetylenic terminus. Just like substrates containing two three-atom tethers, 2-bromotridec-1-ene-6,13-diynes 10a,b with one three- and one four-atom

  探讨了钯催化的各种 2-溴烯二炔的 Heck 型级联低聚环化的结果和机理途径，涉及多重键之间的连接链长度和炔烃末端取代基的性质。就像含有两个三原子系链的底物一样，2-bromotridec-1-ene-6,13-​​diynes 10a,b 和一个三原子系链和一个四原子系链经历了两个连续的分子内 5- 和 6-exo-dig 碳钯化随后的 6 pi-电环化和 β-氢化物消除以分别以 67% 和 61% 的产率形成具有中心苯环的三环化合物 35a,b，这与 10a 在乙炔末端含有电子供体和电子受体的事实无关。然而，当 2-bromotetradec-1-ene-7,13-diynes 22, 29 在一侧和 16, 27, 另一方面，31 在 Heck 反应条件下，仅形成具有中心苯环的三环，当乙炔末端的取代基不是如 22、29 中的甲氧基羰基时。因此，形成了双环苯衍生物 36 和 37从 22