Methyl 6-bromospiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-carboxylate | 148680-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 6-bromospiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-carboxylate
• CAS: 148680-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₄
• 分子量: 327.175
• InChiKey: ZSFBLNUEIWKFFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-bromospiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 6-bromo-4-(prop-1-en-2-yl)spiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  （±）-ma霉素B的第一个全合成

  摘要：

  第20（10→5）的abeo- -abietane二萜类，pygmaeocin B，在从儿茶酚13个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85070-4
• 作为产物：
  描述：

  环己酮缩邻苯二酚 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl 6-bromospiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-ma霉素B的第一个全合成

  摘要：

  第20（10→5）的abeo- -abietane二萜类，pygmaeocin B，在从儿茶酚13个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85070-4

文献信息

• A new structural class of S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitors
  作者：Byung Gyu Kim、Tae Gyu Chun、Hee-Yoon Lee、Marc L. Snapper

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.061

  日期：2009.9

  Effective inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase hold promise towards becoming useful therapeutic agents. Since most efforts have focused on the development of nucleoside analog inhibitors, issues regarding bioavailability and selectivity have been major challenges. Considering the marine sponge metabolite ilimaquinone was found to be a competitive inhibitor of S-adenosylhomocysteine hydrolase, new opportunities for developing selective new inhibitors of this enzyme have become available. Based on the activities of various hybrid analogs, SAR studies, pharmacophore modeling, and computer docking studies have lead to a predictive understanding of ilimaquinone's S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitory activities. These studies have allowed for the design and preparation of simplified structural variants possessing new furanoside bioisosteres with 100-fold greater inhibitory activities than that of the natural product. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• The first total synthesis of (±)- pygmaeocin B
  作者：Xi-Lu Wang、Yu-Xin Cui、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85070-4

  日期：1994.1

  The first 20(10→5) abeo-abietane diterpenoid, pygmaeocin B, was synthesised in 13 steps from catechol.

  第20（10→5）的abeo- -abietane二萜类，pygmaeocin B，在从儿茶酚13个步骤合成。