1-(2-bromoprop-2-enyl)cyclohexanecarbaldehyde | 62167-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-(2-bromoprop-2-enyl)cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Bromoprop-2-enyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 62167-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: CLOWQKVDMUSFBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoprop-2-enyl)cyclohexanecarbaldehyde 在 硫酸 作用下， 生成 spiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl homologation with .alpha. substitution. A new synthesis of 4,4-disubstituted 2-cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a043
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷基甲基磷酸二乙酯 、 环己酮 、 2,3-二溴-1-丙烯 生成 1-(2-bromoprop-2-enyl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl homologation with .alpha. substitution. A new synthesis of 4,4-disubstituted 2-cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a043

文献信息

• Stereoselective synthesis of allylic boronates via palladium-catalyzed cross-coupling reaction of Knochel's (dialkoxyboryl) methylzinc reagents with 1-halo-1-alkenes
  作者：Takeo Watanabe、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83081-6

  日期：1993.2

  The cross-coupling reaction of (dialkoxyboryl)methylzinc reagents IZnCH2B(OR)2 with 1-halo-1-alkenes was catalysed by triphenyl-phosphine- or triphenylarsine-based palladium complexes to provide esters of stereodefined allylboronic acids with stereoselectivity. The reaction was applied to provide a cyclic alcohol via the first intramolecular allylboration of carbonyl.

  三苯基膦或三苯基ar基钯配合物催化（二烷氧基硼基）甲基锌试剂IZnCH 2 B（OR）2与1-卤代-1-烯烃的交叉偶联反应，从而提供具有立体选择性的立体定义的烯丙基硼酸的酯。通过羰基的第一次分子内烯丙基硼化反应以提供环状醇。
• Synthesis of oxo-2-alkenylboronates and their cyclization to 3-methylene cycloalkanols via intramolecular allylboration
  作者：Takeo Watanabe、Masaaki Sakai、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1039/c39940000467

  日期：——

  The cross-coupling reaction between halocarbonyl compounds with Knochel's (dialkoxyboryl)methylzinc reagent provided a new synthesis of oxoalk-2-enylboronates; the in situ cyclization of these boronates gave 3-methylene cyclopentanols or cycloheptanols in high yields.

  卤代羰基化合物与 Knochel 的（二烷氧基硼酰）甲基锌试剂之间的交叉偶联反应提供了一种新的氧代烷基-2-烯基硼酸酯的合成方法；这些硼酸酯的原位环化反应能以高产率得到 3-亚甲基环戊醇或环庚醇。
• Carbonyl homologation with .alpha. substitution. A new synthesis of 4,4-disubstituted 2-cyclopentenones
  作者：Stephen F. Martin、Ta-Shue Chou、Claud W. Payne

  DOI：10.1021/jo00434a043

  日期：1977.7