(+)-armillariol C | 1454371-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-armillariol C
• 英文别名: Armillariol C；1-[5-[(1R,2S)-1,2-dihydroxyheptyl]furan-2-yl]ethanone
• CAS: 1454371-01-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: UJDMFRZNKHOMJW-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-armillariol C 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 96.0h， 以0.5 mg的产率得到(1R,2S)-1-(5-acetylfuran-2-yl)heptane-1,2-diyl bis(4-bromobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Armillariols A to C from the culture broth of Armillaria sp.

  摘要：

  Three novel compounds were isolated from the culture broth of Armillaria sp. Their structures were elucidated mainly by spectroscopic data analyses. All the compounds regulated hypocotyl and root growth of lettuce. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.131
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-2-呋喃基)乙酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 叔丁胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-armillariol C
  参考文献：
  名称：

  （+）-Armillariol C的克级，立体选择性合成和生物学评估

  摘要：

  具有杂芳族核心的天然产物在自然界中是丰富而广泛的，许多化合物表现出有希望的治疗特性。（+）- Armillariol C（1a）是一种从呋喃菌属物种中分离出来的基于呋喃的天然产物。在此，我们报道了使用微波介导的Suzuki-Miyaura杂交技术以克为单位的（+）-蜜环丙醇C（1a，总收率79％），其对映异构体（1b）和其他四个类似物的首次对映选择性合成。偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。测试了化合物对植物和菌丝体生长的调节活性，分别为1b，7a和7b在生菜试验中表现出最强的抑制作用，并抑制7b和9b的金针菇。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00484

文献信息

• Gram-Scale, Stereoselective Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Armillariol C
  作者：M. Damoder Reddy、Hajime Kobori、Takumi Mori、Jing Wu、Hirokazu Kawagishi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00484

  日期：2017.9.22

  heteroaromatic cores are ample and widespread in nature, with many compounds exhibiting promising therapeutic properties. (+)-Armillariol C (1a) is a furan-based natural product isolated from Armillaria species. Herein, we report the first enantioselective synthesis of (+)-armillariol C (1a, 79% overall yield), its enantiomer (1b), and four other analogues, on a gram-scale, using microwave-mediated, Suzuki–Miyaura

  具有杂芳族核心的天然产物在自然界中是丰富而广泛的，许多化合物表现出有希望的治疗特性。（+）- Armillariol C（1a）是一种从呋喃菌属物种中分离出来的基于呋喃的天然产物。在此，我们报道了使用微波介导的Suzuki-Miyaura杂交技术以克为单位的（+）-蜜环丙醇C（1a，总收率79％），其对映异构体（1b）和其他四个类似物的首次对映选择性合成。偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。测试了化合物对植物和菌丝体生长的调节活性，分别为1b，7a和7b在生菜试验中表现出最强的抑制作用，并抑制7b和9b的金针菇。
• Armillariols A to C from the culture broth of Armillaria sp.
  作者：Hajime Kobori、Atsushi Sekiya、Nobuhiro Yasuda、Keiichi Noguchi、Tomohiro Suzuki、Jae-Hoon Choi、Hirofumi Hirai、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.131

  日期：2013.10

  Three novel compounds were isolated from the culture broth of Armillaria sp. Their structures were elucidated mainly by spectroscopic data analyses. All the compounds regulated hypocotyl and root growth of lettuce. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.