benzyl {(S)-1-{{{-1,1-dimethyl-2-{{(S)-1-methyl-1-{{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}oxomethyl}propyl}amino}-2-oxoethyl}-amino}-oxomethyl}-3-methylbutyl}carbamate | 367924-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl {(S)-1-{{{-1,1-dimethyl-2-{{(S)-1-methyl-1-{{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}oxomethyl}propyl}amino}-2-oxoethyl}-amino}-oxomethyl}-3-methylbutyl}carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-4-methyl-1-[[2-methyl-1-[[(2S)-2-methyl-1-[methyl-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 367924-59-2
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄O₅
• 分子量: 616.801
• InChiKey: DRFHJPMNJHEZDV-IVZXNYJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl {(S)-1-{{{-1,1-dimethyl-2-{{(S)-1-methyl-1-{{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}oxomethyl}propyl}amino}-2-oxoethyl}-amino}-oxomethyl}-3-methylbutyl}carbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到N-[(benzyloxy)carbonyl]leucyl-α,-aminoisobutyryl-(S)-isovaline
  参考文献：
  名称：

  含有对映体纯的2，2-二取代的甘氨酸的五肽的合成和构象分析

  摘要：

  描述了具有序列Z-Leu-Aib-Xaa-Gln-Valol的模型五肽的合成和构象分析。这些肽含有两个2，2-二取代的甘氨酸（α，α-二取代的α-氨基酸），即Aib（氨基异丁酸），以及一系列不对称取代的对映体纯的氨基酸Xaa。这些双取代的氨基酸通过“叠氮基/恶唑酮法”掺入模型肽中。构象分析是在溶液中通过NMR技术进行的，在固态下通过X射线晶体学进行的。两种方法均表明，这些模型肽的骨架均采用螺旋构象，这是2,2-二取代的含甘氨酸肽所期望的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890057
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]propanamide 在 劳森试剂 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 163.62h， 生成 benzyl {(S)-1-{{{-1,1-dimethyl-2-{{(S)-1-methyl-1-{{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}oxomethyl}propyl}amino}-2-oxoethyl}-amino}-oxomethyl}-3-methylbutyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2H-Azirin-3-amines 作为对映体纯 2,2-二取代甘氨酸的合成子

  摘要：

  描述了具有手性氨基的新型 2,2-二取代 2H-azirin-3-amines 的合成。非对映异构体混合物的色谱分离得到纯的非对映异构体 (1′R,2R)-4a – e 和 (1′R,2S)-4a – e（方案 1，表 1），它们是 (R)-和(S)-异构体分别为异缬氨酸、2-甲基缬氨酸、2-环戊基丙氨酸、2-甲基亮氨酸和2-(甲基)苯丙氨酸。合成子的 C(2) 处的构型是通过 X 射线晶体学相对于手性辅助基团的已知构型确定的。4 与硫代苯甲酸、苯甲酸和二肽 Z-Leu-Aib-OH (12) 的反应产生单硫二酰胺 10、二酰胺 11（方案 2，表 3）和三肽 13（方案 3，表 4 ）， 分别。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1756::aid-hlca1756>3.0.co;2-j