4-(4-fluorophenyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazole | 1251910-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole；4-(4-fluorophenyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-Dglucopyranosyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1251910-94-7
• 化学式: C₃₄H₄₈FN₃O₉
• 分子量: 661.768
• InChiKey: BRWASCIHNVWCJR-WSGIOKLISA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  673.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  145.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  由2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物合成一些新颖的葡萄糖基三唑

  摘要：

  在本研究中，我们首次合成了一系列新型葡糖基三唑。葡糖基三唑4a-e是通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，将一些叠氮基糖苷与各种末端炔烃反应合成的（“点击化学”），然后脱保护得到相应的葡糖基三唑5a-e，收率很高。通过IR，NMR光谱和质谱确定新化合物的结构。评价目标化合物的抗肿瘤（人宫颈癌细胞）活性。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.487231
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1-[2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-D-glucopyranosyl]-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  由2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物合成一些新颖的葡萄糖基三唑

  摘要：

  在本研究中，我们首次合成了一系列新型葡糖基三唑。葡糖基三唑4a-e是通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，将一些叠氮基糖苷与各种末端炔烃反应合成的（“点击化学”），然后脱保护得到相应的葡糖基三唑5a-e，收率很高。通过IR，NMR光谱和质谱确定新化合物的结构。评价目标化合物的抗肿瘤（人宫颈癌细胞）活性。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.487231

文献信息

• A Novel 1-Glycosyl-1H-triazole-Based P,N Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chao Shen、Peng-Fei Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1002/hlca.201000093

  日期：2010.12

  A novel class of chiral glycosyl‐triazole‐based P,N ligands were synthesized by ‘click chemistry’ and were applied to the Rh‐catalyzed asymmetric hydrosilylation of a range of substituted acetophenones. Enantioselective hydrosilylation of acetophenone gave (S)‐1‐phenylethanol in moderate enantioselectivity (72% ee) and in good conversion (93%).

  通过“点击化学”合成了一类新的基于手性糖基三唑的P，N配体，并将其应用于Rh催化的一系列取代的苯乙酮的不对称氢化硅烷化反应。苯乙酮的对映选择性氢化硅烷化得到（S）-1-苯乙醇，具有中等对映选择性（72％ee）和良好的转化率（93％）。
• A highly efficient synthesis of N-glycosyl-1,2,3-triazoles using a recyclable cellulose-copper(0) catalyst in water
  作者：Wenbo Yu、Luxia Jiang、Chao Shen、Weiming Xu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.02.015

  日期：2016.4

  used as a highly active heterogeneous catalyst to synthesize N-glycosyl-1,2,3-triazoles from glycosyl azides and alkynes. Cellulose-Cu(0) catalysed the cycloaddition reaction to produce the corresponding products in good to excellent yields in water. This heterogeneous catalyst has the advantages of high catalytic reactivity and low copper leaching. The separation and reuse of the catalyst are easy

  纤维素负载的铜（0）用作高活性多相催化剂，可从糖基叠氮化物和炔烃合成N-糖基-1,2,3-三唑。纤维素-Cu（0）催化环加成反应，以良好的至优异的水产率产生相应的产物。这种非均相催化剂具有高催化反应性和低铜浸出的优点。催化剂的分离和再利用是容易和有效的。