(2E,3E)-dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethylidene]succinate | 1233858-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,3E)-dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethylidene]succinate
• 英文别名: dimethyl (2E,3E)-2-(dimethylaminomethylidene)-3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethylidene]butanedioate
• CAS: 1233858-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: BBAGOAGZNCOLKN-GFULKKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到(2E,3E)-dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethylidene]succinate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]贫电子乙炔与（E）-3-二甲基氨基-1-杂芳基-丙-2-烯-1-酮的环加成反应：高度官能化的1-杂芳酰基-1,3-丁二烯的合成

  摘要：

  微波辅助（E）-3-二甲基氨基-1-杂芳基-丙-2-烯-1-酮的微波辅助[2 + 2]环加成到乙炔基二羧酸二甲酯上，得到（2 E，3 E）-二甲基-2-[（（二甲氨基） ）亚甲基] -3-（取代的）琥珀酸酯，产率为8–91％。在4，5-二氢噻唑啉衍生物的情况下，在环内C N双键处也发生环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.106

文献信息

• [2+2] Cycloaddition of electron-poor acetylenes to (E)-3-dimethylamino-1-heteroaryl-prop-2-en-1-ones: synthesis of highly functionalized 1-heteroaroyl-1,3-butadienes
  作者：Jure Bezenšek、Tanja Koleša、Uroš Grošelj、Jernej Wagger、Katarina Stare、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.106

  日期：2010.6

  Microwave-assisted [2+2] cycloaddition of (E)-3-dimethylamino-1-heteroaryl-prop-2-en-1-ones to dimethyl acetylenedicarboxylates gives (2E,3E)-dimethyl-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(substituted)succinates in 8–91% yield. In the case of a 4,5-dihydrothiazoline derivative, cycloaddition also took place at the endocyclic CN double bond.

  微波辅助（E）-3-二甲基氨基-1-杂芳基-丙-2-烯-1-酮的微波辅助[2 + 2]环加成到乙炔基二羧酸二甲酯上，得到（2 E，3 E）-二甲基-2-[（（二甲氨基） ）亚甲基] -3-（取代的）琥珀酸酯，产率为8–91％。在4，5-二氢噻唑啉衍生物的情况下，在环内C N双键处也发生环加成。