4-[(乙氧基羰基)氨基]苯甲酸 | 5180-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(乙氧基羰基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 4-[(ethoxycarbonyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 4-(ethoxycarbonyl)aminobenzoic acid；4-(ethoxycarbonylamino)benzoic acid；ethyl N-(4-carboxyphenyl)carbamate；ethyl p-carboxyphenylcarbamate；4-ethoxycarbonylamino-benzoic acid；4-Aethoxycarbonylamino-benzoesaeure；4-((Ethoxycarbonyl)amino)benzoic acid
• CAS: 5180-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00610504
• 分子量: 209.202
• InChiKey: LRQYSIQVFJYQNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(乙氧基羰基)氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 oxiran-2-ylmethyl 4-[(ethoxycarbonyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-（二烷基氨基）-2-羟丙基4-[（（烷氧基-羰基）氨基]苯甲酸酯和它们的季铵盐的合成，分析，抑制胆碱酯酶的活性和分子模型研究。

  摘要：

  合成了叔胺3-（二烷基氨基）-2-羟丙基4-[（烷氧羰基）氨基]苯甲酸酯及其季铵盐。季铵盐的合成的最后一步是通过微波辅助合成进行的。软件计算的数据提供了根据其理化性质比较十五种新化合物的背景。测定了叔胺的酸解离常数（pKa）和亲脂性指数（log P）。季铵盐通过软件计算的亲脂性指数和表面张力表征。生物学评估旨在测试合成化合物的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。这些化合物可能的作用机理是通过结合对接技术的分子模型研究确定的。分子动力学模拟和量子力学计算。

  DOI：

  10.3390/molecules22122048
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-[(乙氧基羰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses and Some Reactions of ι-Isocyanatoalkanecarboxylic Acid Chlorides and Isocyanatobenzoyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01339a030

文献信息

• Oxime-Based Carbonates as Useful Reagents for Both N-Protection and Peptide Coupling
  作者：Yahya Jad、Sherine Khattab、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules171214361

  日期：——

  We have demonstrated that oxime-based mixed carbonates are very effective reagents for both N-protection and peptide coupling.

  我们已经证明，基于肟的混合碳酸盐作为N-保护和肽偶联的试剂非常有效。
• 一种氨基甲酸乙酯半抗原组合、人工抗原组合 及其制备方法与应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN106366021B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种氨基甲酸乙酯人工抗原组合、人工抗原组合及其制备方法与应用。所述氨基甲酸乙酯人工抗原组合具有式（Ⅲ）和式（Ⅳ）所示分子结构，采用本发明的人工抗原得到的抗血清的效价可达到1.28×105，最低检测限为0.16mg/L，半抑制浓度为1.19mg/L，制备的抗体特异性高，灵敏度高，准确度高，可建立检测氨基甲酸乙酯的免疫分析方法，实现对食品中氨基甲酸乙酯进行高通量筛查，提高检测效率，降低检测成本。
• Storable N-phenylcarbamate palladacycles for rapid functionalization of an alkyne-encoded protein
  作者：Gang Cheng、Reyna K. V. Lim、Carlo P. Ramil、Qing Lin

  DOI：10.1039/c4cc02969k

  日期：——

  Here we report the synthesis of storable N-phenylcarbamate palladacycles that showed robust reactivity in the cross-coupling reaction with an alkyne-encoded protein with a second-order rate constant approaching 19 770 +/- 930 M(-1) s(-1).

  在这里，我们报告了可储存的 N-苯基氨基甲酸钯环的合成，其在与炔编码蛋白的交叉偶联反应中表现出稳健的反应性，二阶速率常数接近 19 770 +/- 930 M(-1) s(-1 ）。
• A new access to quinazolines from simple anilines
  作者：Adriana Chilin、Giovanni Marzaro、Samuele Zanatta、Vera Barbieri、Giovanni Pastorini、Paolo Manzini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.103

  日期：2006.12

  A new synthetic pathway to quinazolines is described. This new method uses hexamethylenetetramine in TFA and potassium ferricyanide in aqueous ethanolic KOH, starting from simple N-protected anilines. The method affords substituted quinazolines with high selectivities and good yields, reducing reaction-time and work-up operations.

  描述了一种合成喹唑啉的新途径。该新方法从简单的N保护苯胺开始，在TFA中使用六亚甲基四胺，在含水乙醇KOH中使用铁氰化钾。该方法提供了具有高选择性和良好收率的取代的喹唑啉，减少了反应时间和后处理操作。
• Design and development of novel p-aminobenzoic acid derivatives as potential cholinesterase inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Sushant K. Shrivastava、Saurabh K. Sinha、Pavan Srivastava、Prabhash N. Tripathi、Piyoosh Sharma、Manish K. Tripathi、Avanish Tripathi、Priyanka K. Choubey、Digambar K. Waiker、Lalit M. Aggarwal、Manish Dixit、Subhash C. Kheruka、Sanjay Gambhir、Sharmila Shankar、Rakesh K. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.009

  日期：2019.2

  The in vitro enzyme kinetic study of the synthesized compounds revealed the type of inhibition on the respective acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzymes. The in vivo studies of the synthesized compounds exhibited significant reversal of cognitive deficits in the animal models of amnesia as compared to standard drug donepezil. Further, the ex vivo studies in the specific brain

  基于定量构效关系（QSAR），设计，合成，表征和评估了一些新颖的对氨基苯甲酸衍生物作为有前途的胆碱酯酶抑制剂，以增强学习和记忆能力。在体外合成的化合物的酶的动力学研究表明在相应的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（BChE的）的酶抑制的类型。在体内比标准药物多奈哌齐合成的化合物的研究中的健忘症的动物模型中表现出的认知缺陷的显著逆转。此外，离体对特定大脑区域（如海马，下丘脑和前额叶皮层区域）的研究也显示出与标准多奈哌齐相当的AChE抑制作用。的在计算机芯片上的分子对接和动力学模拟的最有效的化合物的研究22在乙酰胆碱酯酶的活性位点口袋揭示了合意的相互作用。

表征谱图