(R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester | 669065-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester
• CAS: 669065-48-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: QJCFQBZHTOVRMM-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (R)-N-(3-benzenesulfonylmethyl-2,5-dimethoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-benzyl 3,4-epoxybutyrate 在 (S,S)-Co(salen) 咪唑 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k

文献信息

• Dinuclear Titanium(III)-Catalyzed Radical-Type Kinetic Resolution of Epoxides for the Enantioselective Synthesis of cis-Glycidic Esters
  作者：Longfei Li、Shuo Yang、Zhongyun Xu、Shengxiao Li、Jie Jiang、Yong-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.4c03346

  日期：2024.5.15

  considerable progress has been made in the asymmetric synthesis of trans- and trisubstituted glycidic esters, achieving enantioselective preparation of cis-glycidic esters has remained a long-standing challenge. Here, we demonstrate a selectivity-predictable modular platform for the asymmetric synthesis of cis-glycidic esters via a novel dinuclear (salen)titanium(III)-catalyzed radical-type kinetic resolution

  缩水甘油酯是合成化学中的关键成分，与简单的环氧化物相比，缩水甘油酯具有增强的多功能性，可针对多种分子靶标进行定制。尽管在反式和三取代缩水甘油酯的不对称合成方面已经取得了相当大的进展，但实现顺式缩水甘油酯的对映选择性制备仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了一种选择性可预测的模块化平台，用于通过新型双核（salen）钛（III）催化的自由基型动力学拆分（KR）方法来不对称合成顺式缩水甘油酯。这种自由基 KR 方案在温和条件下运行，并表现出广泛的底物范围，促进具有高水平区域选择性和对映选择性的烷基和芳基取代的顺式缩水甘油酯的合成，以及代表具有合成价值的基序的羟基酯副产物。这项研究对应用于环氧化物的自由基型 KR 进行了独特的探索，有效克服了环氧化物化学中通常采用的传统亲核型方法所固有的空间挑战。