tert-butyl 4-(2-(N-benzyl-2,2-divinylcyclopropanecarboxamido)phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1312331-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-(N-benzyl-2,2-divinylcyclopropanecarboxamido)phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-[benzyl-[2,2-bis(ethenyl)cyclopropanecarbonyl]amino]phenyl]-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1312331-07-9
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₃
• 分子量: 470.612
• InChiKey: JRHIOOILXJGODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(N-benzyl-2,2-divinylcyclopropanecarboxamido)phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3aS*,5aR*,11bR*)-3-allyl-7-benzyl-4,4-divinyl-2,3,3a,4,5,5a-hexahydro-1H-pyrrolo[3'',2'':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Total Synthesis of (±)-Epimeloscine and (±)-Meloscine Enabled by a Cascade Radical Annulation of a Divinylcyclopropane

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of epimeloscine has been accomplished in 13 total steps with a longest linear sequence of 10 steps. The core of the synthesis takes only five steps, the key ones being acylation, stereoselective tandem radical cyclization of a divinylcyclopropane to make two rings, and group-selective ring-closing metathesis of the resulting divinylcyclopentane to make the last ring.

  DOI：

  10.1021/ja2042854
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-(N-benzyl-2,2-divinylcyclopropanecarboxamido)phenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Short Total Synthesis of (±)-Epimeloscine and (±)-Meloscine Enabled by a Cascade Radical Annulation of a Divinylcyclopropane

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of epimeloscine has been accomplished in 13 total steps with a longest linear sequence of 10 steps. The core of the synthesis takes only five steps, the key ones being acylation, stereoselective tandem radical cyclization of a divinylcyclopropane to make two rings, and group-selective ring-closing metathesis of the resulting divinylcyclopentane to make the last ring.

  DOI：

  10.1021/ja2042854