methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 118542-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 118542-53-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: HKUZYSYUFMRRNR-KJPMQGKISA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基α-和β-d-吡喃半乳糖苷的2,3：4,6-二-O-异亚丙基衍生物的合成，以及通过核磁共振和x射线分析阐明结构

  摘要：

  摘要4.5当量的动力学控制反应。用2-甲氧基丙烯与一些烷基α-和β-d-吡喃半乳糖苷合成高产率（80-85％）的2,3：4,6-二-O-异亚丙基衍生物。拥有2个当量 用2-甲氧基丙烯，苄基β-d-吡喃半乳糖苷以30∶1的比例得到4，6-和3，4-单缩醛，以及〜20％的2，3：4，6-二缩醛。通过X射线分析确定甲基2，3：4，6-二-O-异亚丙基-α-和-β-d-吡喃半乳糖苷的结构。前者在斜方晶系P 2 1 2 1 2 1中结晶，a = 5.503，b = 16.105，c = 16.822 A，Z = 4，后者在单斜晶系P 2 1中，a = 10.400 ，b = 13.344，c = 11.647 A，β= 111.50，Z =4。α端基异构体和两个β端基异构体分子具有d-吡喃半乳糖苷和1，扭曲椅构型中的3-二氧杂环戊烷环和半椅构型中的二氧戊环环。Nmr光谱表明溶液中存在相似的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85039-0

文献信息

• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。