methyl (E)-3-methylhexa-2,5-dienoate | 37974-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-methylhexa-2,5-dienoate
• 英文别名: 3-Methyl-2,5-hexadiencarbonsaeure-methylester；methyl (2E)-3-methylhexa-2,5-dienoate
• CAS: 37974-21-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MGUBOFYMSNXFOO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-methylhexa-2,5-dienoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  古菌甲羟戊酸途径的关键生物合成中间体反式-脱水甲羟戊酸-5-磷酸酯的全合成和结构确认

  摘要：

  甲羟戊酸途径是萜类的上游萜类生物合成途径，用于提供两个五碳单元，二甲基烯丙基二磷酸和异戊烯二磷酸。最近，反式-脱水甲羟戊酸-5-磷酸 (tAHMP) 作为古菌甲羟戊酸途径的一种新的生物合成中间体被分离出来。在这项研究中，我们想报告第一次合成 tAHMP 及其使用关键酶之一的酶促转化，甲羟戊酸 5-磷酸脱水酶来自超嗜热古细菌Aeropyrum pernix。从四甲基四乙酸甲酯开始，Cu 催化的烯丙基化以立体选择性的方式提供了E-三取代的烯烃。由此产生的Eα-烯烃通过烯烃的裂解和磷酸化转化为 tAHMP。合成 tAHMP 的结构由 NOESY 分析明确确定。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00615
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 2-丁炔酸甲酯 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到methyl (E)-3-methylhexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  古菌甲羟戊酸途径的关键生物合成中间体反式-脱水甲羟戊酸-5-磷酸酯的全合成和结构确认

  摘要：

  甲羟戊酸途径是萜类的上游萜类生物合成途径，用于提供两个五碳单元，二甲基烯丙基二磷酸和异戊烯二磷酸。最近，反式-脱水甲羟戊酸-5-磷酸 (tAHMP) 作为古菌甲羟戊酸途径的一种新的生物合成中间体被分离出来。在这项研究中，我们想报告第一次合成 tAHMP 及其使用关键酶之一的酶促转化，甲羟戊酸 5-磷酸脱水酶来自超嗜热古细菌Aeropyrum pernix。从四甲基四乙酸甲酯开始，Cu 催化的烯丙基化以立体选择性的方式提供了E-三取代的烯烃。由此产生的Eα-烯烃通过烯烃的裂解和磷酸化转化为 tAHMP。合成 tAHMP 的结构由 NOESY 分析明确确定。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00615

文献信息

• Method for stereospecific synthesis of 1,3- and 1,4-dienes via organocopper reagents
  作者：E. J. Corey、C. U. Kim、R. H. K. Chen、Makoto Takeda

  DOI：10.1021/ja00767a088

  日期：1972.6