(8S,9S)-9-Bromo-8,9,10,11-tetrahydro-benzo[a]anthracen-8-ol | 77515-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (8S,9S)-9-Bromo-8,9,10,11-tetrahydro-benzo[a]anthracen-8-ol
• 英文别名: (8S,9S)-9-bromo-8,9,10,11-tetrahydrobenzo[a]anthracen-8-ol
• CAS: 77515-39-0
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO
• 分子量: 327.22
• InChiKey: LBOLMNPQNUBYPE-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S)-9-Bromo-8,9,10,11-tetrahydro-benzo[a]anthracen-8-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (8S,9S)-9,11-dibromo-8,9,10,11-tetrahydro-benzo[a]anthracen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-苯并[ a ]蒽8,9-氧化物及其衍生的哺乳动物肝脏代谢物苯并[ a ]-蒽的合成及绝对立体化学

  摘要：

  苯并[ a ]蒽的8,9-氧化物（5）是苯并[ a ]蒽的主要初始代谢产物，已经以光学纯净的形式合成。的（ - ） -对映体已被明确地指定为[8小号，9 - [R ]通过构型的相关性与（+） -反式-9小号溴8小号- （menthyloxyacetoxy）-8,9,10,11四氢苯并〔一个]蒽（1B），其绝对立体化学已经被确定X射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.1039/p19810000094
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-acetic acid (8S,9S)-9-bromo-8,9,10,11-tetrahydro-benzo[a]anthracen-8-yl ester 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (8S,9S)-9-Bromo-8,9,10,11-tetrahydro-benzo[a]anthracen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-苯并[ a ]蒽8,9-氧化物及其衍生的哺乳动物肝脏代谢物苯并[ a ]-蒽的合成及绝对立体化学

  摘要：

  苯并[ a ]蒽的8,9-氧化物（5）是苯并[ a ]蒽的主要初始代谢产物，已经以光学纯净的形式合成。的（ - ） -对映体已被明确地指定为[8小号，9 - [R ]通过构型的相关性与（+） -反式-9小号溴8小号- （menthyloxyacetoxy）-8,9,10,11四氢苯并〔一个]蒽（1B），其绝对立体化学已经被确定X射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.1039/p19810000094

文献信息

• An improved method for the synthesis of optically pure epoxide and alcohol derivatives of chiral bromohydrins
  作者：Suresh K. Balani、Derek R. Boyd、E.Sally Cassidy、Ruth M.E. Greene、Kenneth M. McCombe、Narain D. Sharma、W.Brian Jennings

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81884-0

  日期：1981.1

  The resolution of arene oxides, diols and other derivatives of bromohydrins has been markedly improved by the use of bromohydrin esters of (−)-(S)-a-methoxy-a-trifluoromethyl- phenylacetic acid (MTPA).

  通过使用（-）-（S）-α-甲氧基-α-三氟甲基-苯基乙酸（MTPA）的溴代醇酯，已显着提高了溴代醇的氧化芳烃，二醇和其他衍生物的分离度。
• BALANI, S. K.;BOYD, D. R.;CASSIDY, E. S.;GREENE, R. M. E.;MCCOMBE, K. M.;+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3277-3280
  作者：BALANI, S. K.、BOYD, D. R.、CASSIDY, E. S.、GREENE, R. M. E.、MCCOMBE, K. M.、+

  DOI：——

  日期：——