1-Methyl-5-methoxy-3--indol | 118812-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-5-methoxy-3--indol
• 英文别名: (5-methoxy-1-methylindol-3-yl)-(3-methylpyridin-2-yl)methanol
• CAS: 118812-92-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: QHCHBXXPJLODLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-5-methoxy-3--indol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-Methyl-5-methoxy-3-(3-methylpyridin-2-ylmethyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Aromatic Alkylations, 22. Mitt. Synthesis of cis-1,6,10-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroindolo (4,3-fg) quinoline new进入 Ergolin 脚手架

  摘要：

  甲醇 7 很容易从吲哚醛 5 和溴吡啶 6 中得到，可以直接氢解或作为醚 8 进行氢解，得到二甲基吲哚 9。根据格氏，N-位异构酮17只能以低收率由16和混合酸酐15制备，而不能由腈14制备。碱9通过它们的甲碘化物10与NaBH4还原成四氢二甲基吡啶11；他们的环闭合到 12 没有成功。在将11还原为二氢吲哚13的非对映异构体混合物后，13a可以第一次环化为标题中提到的麦角啉衍生物2。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211113
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Methyl-5-methoxy-3--indol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Aromatic Alkylations, 22. Mitt. Synthesis of cis-1,6,10-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroindolo (4,3-fg) quinoline new进入 Ergolin 脚手架

  摘要：

  甲醇 7 很容易从吲哚醛 5 和溴吡啶 6 中得到，可以直接氢解或作为醚 8 进行氢解，得到二甲基吲哚 9。根据格氏，N-位异构酮17只能以低收率由16和混合酸酐15制备，而不能由腈14制备。碱9通过它们的甲碘化物10与NaBH4还原成四氢二甲基吡啶11；他们的环闭合到 12 没有成功。在将11还原为二氢吲哚13的非对映异构体混合物后，13a可以第一次环化为标题中提到的麦角啉衍生物2。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211113

文献信息

• REIMANN, EBERHARD;HARGASSER, EUGEN, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 11, C. 823-826
  作者：REIMANN, EBERHARD、HARGASSER, EUGEN

  DOI：——

  日期：——